N-(4-iodophenyl)-2-nitrobenzamide | 135097-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-nitro-benzoic acid-(4-iodo-anilide)；2-Nitro-benzoesaeure-(4-jod-anilid)
• CAS: 135097-69-7
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• mdl: MFCD00593388
• 分子量: 368.131
• InChiKey: MUVUXTIOHCKPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-2-nitrobenzamide 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以11%的产率得到2-(4-Iodo-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylindazol-3-Ones

  摘要：

  The reductive cyclisation of o-nitrobenzanilides with zinc and sodium hydroxide in aqueous methanol provides a convenient source of 2-arylindazol-3-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919108016781
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(4-iodophenyl)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Constable, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Isomeric <i>N</i>-(iodophenyl)nitrobenzamides form different three-dimensional framework structures
  作者：James L. Wardell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108768106029053

  日期：2006.10.1

  O hydrogen bonds, four C-H...O hydrogen bonds, two two-centre iodo...nitro interactions and an aromatic pi...pi stacking interaction. The structure of N-(3-iodophenyl)-3-nitrobenzamide (V) contains one N-H...O hydrogen bond and three C-H...O hydrogen bonds, together with a two-centre iodo...nitro interaction and an aromatic pi...pi stacking interaction, while in N-(3-iodophenyl)-4-nitrobenzamide (VI)

  异构的N-（碘苯基）硝基苯甲酰胺C（13）H（9）IN（2）O（3），均形成不同的三维框架结构。N-（2-碘苯基）-3-硝基苯甲酰胺（II）的分子通过NH ... O和CH ... O氢键以及两中心碘代...羰基相互作用的结合而连接。N-（2-碘苯基）-4-硝基苯甲酰胺（III）的超分子结构由一个NH ... O和两个CH ... O氢键构成，但该结构中没有短的I ... O接触。在空间P2（1）中以Z'= 2结晶的N-（3-碘苯基）-2-硝基苯甲酰胺（IV）中，该结构包含两个NH ... O氢键，四个CH ... O氢键，两个两个中心的碘...硝基相互作用和一个芳香的pi ... pi堆积相互作用。N-（3-碘苯基）-3-硝基苯甲酰胺（V）的结构包含一个NH ... O氢键和三个CH ... O氢键，以及两个中心的碘...硝基相互作用和芳族pi ... pi堆积相互作用，而在N-（3-碘
• BIRD, CLIVE W.;CHNG, JOANNO C. W.;RAMA, NASIM H.;SAEED, AAMER, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 545-548
  作者：BIRD, CLIVE W.、CHNG, JOANNO C. W.、RAMA, NASIM H.、SAEED, AAMER

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; Constable, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 127
  作者：Chattaway、Constable

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2-Arylindazol-3-Ones
  作者：Clive W. Bird、Joanne C. W. Chng、Nasim H. Rama、Aamer Saeed

  DOI：10.1080/00397919108016781

  日期：1991.2

  The reductive cyclisation of o-nitrobenzanilides with zinc and sodium hydroxide in aqueous methanol provides a convenient source of 2-arylindazol-3-ones.