(1-Phenyl-but-3-enyl)-prop-2-ynyl-amine | 681455-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-Phenyl-but-3-enyl)-prop-2-ynyl-amine
• 英文别名: 1-phenyl-N-prop-2-ynylbut-3-en-1-amine
• CAS: 681455-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: NOGBLBQJBSFWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Phenyl-but-3-enyl)-prop-2-ynyl-amine 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl (2-phenyl-5-vinyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridine)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-Phenyl-but-3-enyl)-prop-2-ynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408

文献信息

• Diastereodivergent Hydrosilylative Enyne Cyclization Catalyzed by <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Ni </scp> (0) ^†
  作者：Meng Yu、Xuefeng Yong、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/cjoc.202000651

  日期：2021.6

  activated N-heterocyclic carbene-Ni(0) as a catalyst and R3SiH as silane (IPrCl, syn- : anti-selectivity from up to 98 : 2 to 7 : 93 by Z = O, NH vs. NMs, R1 = n-pentyl). Heterocycles bearing homoallylsilane rather than vinylsilane was obtained chemoselectively. The undesired yet highly competitive reactivity was suppressed, like direct hydrosilylation of alkene and alkyne concurrently. Optionally, the

  使用电子激活达到高通用性和广泛范围催化diastereodivergent hydrosilylative烯炔的环化ñ -杂环卡宾-镍（0）作为催化剂和R 3的SiH硅烷（IPR氯，顺式- ：抗从多达-选择性至98:2到7:93（Z = O，NH对NMs，R 1 =正戊基）。化学选择性地获得了带有均烯丙基硅烷而不是乙烯基硅烷的杂环。抑制了不希望的但极富竞争性的反应性，例如同时进行烯烃和炔烃的直接氢化硅烷化。可选地，使用IPr Me可以在一锅中进一步还原均烯丙基硅烷产品（EtO）3 SiH （作为配体）和（EtO）3 SiH（作为硅烷），在与上述相同的其他标准条件下，提供了从炔烃获得更多立体中心和更多样化产品结构的实用途径。
• NHC‐Ni(0) Catalyzed Diastereodivergent Hydroacylative Enyne Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing γ‐Enone
  作者：Xuefeng Yong、Elvis Wang Hei Ng、Zibo Zhen、Xiulian Lin、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/adsc.202000718

  日期：2020.10.6

  NHC‐Nickel(0) catalyzed 1,3‐ and 1,4‐diastereodivergent hydroacylative heteroenyne cyclization with aldehydes was achieved (Syn‐:Anti‐, switchable from up to 1:99 to 98:2). Both sets of heterocyclic diastereomers are accessible via this route, with a high γ‐:α‐enone structure ratio. Preliminary DFT investigations indicated that the manipulation of the N‐substituent exerts a direct influence on the

  通过NHC-镍（0）催化了1,3-和1,4-非对映异构的加氢醛基醛的环化反应（Syn :: Anti，可从1:99切换到98：2）。两组杂环非对映异构体均可以通过此途径获得，并具有较高的γ-：α-烯酮结构比。DFT的初步研究表明，对N取代基的操纵直接影响了NHC-尼克-弹性环戊烯形成的非对映选择性。计算中指出的与环内键角（CZ-C）变化相关的能量差可能可能解释了观察到的宽范围和高非对映异构选择性。
• Efficient Synthesis of Enynecarbamates and Their Ring-Closing Metathesis/[4 + 2] Diels−Alder Cycloaddition:  Synthesis of Hexahydroisoquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Satheesh K. Nair、Tatyana Khokhlova、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo0340408

  日期：2003.7.1

  Enynes 5a-g were prepared in moderate to good yields from 1-(triphenylphosphoranylideneaminoalkyl)benzotriazoles. Ring-closing metathesis of 5a-f afforded functionalized dienes 6a-f, respectively, which were used in a Diels-Alder cycloaddition reaction in the synthesis of the corresponding hexahydroisoquinoline derivatives 7a-f.

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。