5-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 26356-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-fluoren-9-ylidenemethyl-benzo[1,3]dioxole；5-Fluoren-9-ylidenmethyl-benzo[1,3]dioxol；5-[(9H-Fluoren-9-ylidene)methyl]-2H-1,3-benzodioxole；5-(fluoren-9-ylidenemethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 26356-44-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: YEXDTLGTIMIQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 5-fluoren-9-ylmethyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  De Fazi, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 、 2-bromo-1-[3,4-methylenedioxyphenyl]ethylene 在 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到5-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 C-H 乙烯基化与乙烯基溴化合成 9-亚芴

  摘要：

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02722

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina–KF
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39830001092

  日期：——

  Condensations of acidic carbon compounds with piperonal (1) were achieved by adsorption on neutral alumina without solvent for the more acidic compounds and on Al2O3–KF for the less acidic compounds; dry Michael condensations also took place on Al2O3–KF.

  酸性碳化合物与pipe醛（1）的缩合反应是通过在无溶剂的中性氧化铝上吸附较多酸性化合物而在Al 2 O 3 -KF上进行吸附而实现的。干燥的迈克尔缩合反应还发生在Al 2 O 3 -KF上。
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 32. THE REACTION OF VANILLIN, <i>ORTHO</i>-VANILLIN AND PIPERONAL WITH STABILIZED METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES (WITTIG REAGENTS)
  作者：Taghrid S. Hafez、Maged M. Henary、Mohamed Refat、H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808045482

  日期：1998.12.1

  piperonal (3) reacted with ylidenetriphenylphosphoranes 4a-f in boiling toluene following the Wittig mechanism to give the ethylenes 5a-f and 7a-f. Similarly, ethylenes 8c-f were produced when orrho-vanillin (2) was allowed to react with 4c-f. The reaction of aldehyde (2) with the P-ylides 4a,b yielded the Wittig products 8a,b and 8-methoxycoumarin (10). Triphenylphosphine oxide (TPPO, 6) was isolated

  摘要 香兰素 (1) 和胡椒醛 (3) 在沸腾的甲苯中按照 Wittig 机理与亚芳基三苯基膦 4a-f 反应生成乙烯 5a-f 和 7a-f。类似地，当使邻香兰素 (2) 与 4c-f 反应时，产生了乙烯 8c-f。醛 (2) 与 P-叶立德 4a、b 反应生成 Wittig 产物 8a、b 和 8-甲氧基香豆素 (10)。在所有情况下都分离并鉴定了三苯基氧化膦（TPPO，6）。讨论了10的形成机制。所有新化合物的结构推理均基于兼容的元素和光谱（IR、1H-NMR 和 MS）测量。