2-(4-fluorophenyl) thiirane | 18511-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl) thiirane
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-phenyl)-thiirane；2-(4-fluorophenyl)thiirane
• CAS: 18511-64-3
• 化学式: C₈H₇FS
• 分子量: 154.208
• InChiKey: PIAHPOWABOIBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl) thiirane 在 五氯化钼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  MoCl5/Zn体系温和高效的硫杂丙环脱硫

  摘要：

  在温和条件下用 MoCl 5 /Zn 系统处理后，多种硫杂丙环脱硫为烯烃以高产率化学选择性发生。新方法显示出对氯、溴、氟、甲氧基、酯、醚和酮基的高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1994573
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl) thiirane
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463

文献信息

• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• Selective and efficient desulfurization of thiiranes with Mo(CO)₆
  作者：Byung Woo Yoo、Jung Youn Kim

  DOI：10.1080/17415993.2019.1654476

  日期：2020.1.2

  ABSTRACT Mo(CO)6 converts a broad range of thiiranes to the corresponding alkenes in high yields under neutral conditions. It has been found that this protocol is chemoselective and tolerates a variety of functional groups such as chloro, bromo, fluoro, ester, methoxy, ether and keto. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Mo(CO)6 在中性条件下以高产率将范围广泛的硫杂丙烷转化为相应的烯烃。已经发现该协议具有化学选择性，并且可以耐受多种官能团，例如氯、溴、氟、酯、甲氧基、醚和酮。图形概要
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20080153883A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to thiazolidinylidene containing compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及含有式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X所定义的噻唑烷亚甲基化合物，包括这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08158663B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to thiazolidinylidene containing compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and X are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及具有式(I)的噻唑烷基亚烯酮类化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如规范中所定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Biocatalytic Thionation of Epoxides for Enantioselective Synthesis of Thiiranes
  作者：Ran Ma、Xia Hua、Cheng‐Li He、Hui‐Hui Wang、Zhu‐Xiang Wang、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen、Nan‐Wei Wan

  DOI：10.1002/anie.202212589

  日期：2022.12.23

  A biocatalytic thionation method is presented for the enantioselective synthesis of thiiranes from epoxides by a halohydrin dehalogenase catalyzed kinetic resolution approach using thiocyanate as a sulfur donor. Various chiral thiiranes bearing aryl and alkyl substituents were synthesized in good yields and enantioselectivities by using recombinant Escherichia coli cells expressing the engineered halohydrin

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。