9-(3,4-dichlorobenzylidene)-9H-fluorene | 6967-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3,4-dichlorobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 6967-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂
• 分子量: 323.221
• InChiKey: SBCHRDLPDVXAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,4-dichlorobenzylidene)-9H-fluorene 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylspiro[3H-furan-2,9'-fluorene]-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过CAN介导的[3 + 2]氧化环加成反应高效一锅合成螺二氢呋喃芴和螺2-羟基四氢呋喃芴衍生物

  摘要：

  螺二氢呋喃芴衍生物的制备是通过[3 + 2]将1,3-二羰基化合物氧化环加成到9-亚苄基-9 H-芴和2-（9 H-芴-9-亚烷基）-1-苯基乙酮衍生物上。硝酸铈铵。在9-亚苄基-9 H-芴与无环1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得螺2-羟基四氢呋喃芴衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromovinyl)-1,2-dichlorobenzene 、 2-碘联苯 在 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到9-(3,4-dichlorobenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 C-H 乙烯基化与乙烯基溴化合成 9-亚芴

  摘要：

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02722

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• An efficient one-pot synthesis of spiro dihydrofuran fluorene and spiro 2-hydroxytetrahydrofuran fluorene derivatives via [3+2] oxidative cycloaddition mediated by CAN
  作者：G. Savitha、R. Sudhakar、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.011

  日期：2008.12

  dihydrofuran fluorene derivatives were prepared via [3+2] oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to 9-benzylidene-9H-fluorene and 2-(9H-fluorene-9-ylidene)-1-phenylethanone derivatives mediated by ceric ammonium nitrate. In the case of the reaction of 9-benzylidene-9H-fluorene with acyclic 1,3-dicarbonyl compounds, spiro 2-hydroxytetrahydrofuran fluorene derivatives were obtained.

  螺二氢呋喃芴衍生物的制备是通过[3 + 2]将1,3-二羰基化合物氧化环加成到9-亚苄基-9 H-芴和2-（9 H-芴-9-亚烷基）-1-苯基乙酮衍生物上。硝酸铈铵。在9-亚苄基-9 H-芴与无环1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得螺2-羟基四氢呋喃芴衍生物。