9-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-9H-fluorene | 74279-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-((3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene)-9H-fluorene；9-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 74279-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: AVIHESAEAJGMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-bromostyrene 、 2-碘联苯 在 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到9-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 C-H 乙烯基化与乙烯基溴化合成 9-亚芴

  摘要：

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02722

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。