9-(2-methoxybenzylidene)-9H-fluorene | 49550-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-methoxybenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]fluorene；9-[(2-methoxyphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 49550-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CYHBKEFSAGTGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxybenzylidene)-9H-fluorene 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.58h， 生成 9'-(α,5-dibromo-2-methoxybenzylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Shainyan, Bagrat A.; Eventova, Irina; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1281 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 邻甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到9-(2-methoxybenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen

  摘要：

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25617

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• 一种苯并(b)荧蒽衍生物及其制备方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN109651049B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于衍生物合成技术领域，尤其涉及一种苯并(b)荧蒽衍生物及其制备方法。本发明将芴基烯烃、氟化物、二氧化锰和四氢呋喃混合，在所得混合液中滴加苯炔前体，进行[4+2]环加成反应，得到苯并(b)荧蒽衍生物。本发明以芴基烯烃为原料制备苯并(b)荧蒽衍生物，原料获取方便，且能够一步合成苯并(b)荧蒽衍生物，方法简便快捷；本发明的方法无需过渡金属催化，且使用的氧化剂(二氧化锰)低廉环保，不会造成环境污染；本发明在回流条件下进行反应，反应条件温和，且产率高(可达87％)，普适性好。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Shainyan, Bagrat A.; Eventova, Irina; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1281 - 1286
  作者：Shainyan, Bagrat A.、Eventova, Irina、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——