5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 160383-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-methoxy-3-propan-2-ylsulfanyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 160383-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: XWPHQELHDFZVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到5-methoxy-3-[(1-methylethyl)sulfonyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-thio or amino substituted-benzo[b]thiophene-2-carboxamides and

  摘要：

  3-硫代或氨基取代的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺和3-氧、硫或氨基取代的苯并呋喃-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附于血管内皮的药剂，并因此是治疗炎症性疾病的有效治疗药剂。其中某些化合物是新颖的，还描述了其制造方法。同样的苯并[b]噻吩和苯并呋喃-2-羧酰胺也抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）在感染的哺乳动物中的潜伏活化。

  公开号：

  US05350748A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026

文献信息

• US5350748A
  申请人：——

  公开号：US5350748A

  公开（公告）日：1994-09-27