2-(biphenyl-2-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1094615-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(biphenyl-2-ethynyl)aniline；N,N-dimethyl-2-(biphenyl-2-ylethynyl)aniline；N,N-dimethyl-2-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1094615-22-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: RACWFBVTGXOPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-2-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(biphenyl-2-yl)-3-iodo-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化反应的竞争研究

  摘要：

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo802196r
• 作为产物：
  描述：

  邻乙炔基联苯 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以93%的产率得到2-(biphenyl-2-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cascade cyclization of o-alkynylanilines via C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[a,c]carbazoles

  摘要：

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01386a

文献信息

• 一种N-取代二苯并咔唑类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108383773B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到新颖的N‑取代二苯并咔唑化合物的制备方法。以炔基苯胺及其衍生物为原料，在催化剂、氧化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中串联环化反应转化为N‑取代二苯并咔唑类化合物。本发明所述的N‑取代二苯并咔唑类化合物的制备方法，反应步骤少，原料价格低廉，反应条件温和，便于操作；并且所得产品收率高、纯度高，完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。
• Preparation method of N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound
  申请人：DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US10894771B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  Pharmaceutical and chemical intermediates and relevant chemicals, and relates to a novel preparation method of N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound. O-alkynylaniline and derivatives thereof as raw materials conduct a cascade cyclization reaction in an anhydrous organic solvent in the presence of catalysts, oxidants and additives, and are converted into the N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound. The preparation method of the N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound has fewer reaction steps, low cost of raw material, mild reaction conditions and convenient operation. Moreover, the obtained product has high yield and high purity, fully meets the quality requirements for drug intermediates, and provides favorable conditions for the industrial production.

  医药化工中间体及相关化学品，涉及一种新型的N-取代二苯并[a,c]咔唑化合物的制备方法。以 O-炔基苯胺及其衍生物为原料，在催化剂、氧化剂和添加剂存在下，在无水有机溶剂中进行级联环化反应，转化为 N-取代二苯并[a,c]咔唑化合物。该 N-取代二苯并[a,c]咔唑化合物的制备方法反应步骤少，原料成本低，反应条件温和，操作方便。此外，所得产品收率高、纯度高，完全符合药物中间体的质量要求，为工业化生产提供了有利条件。
• [EN] N-SUBSTITUTED DIBENZOCARBAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIBENZOCARBAZOLE N-SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 一种N-取代二苯并咔唑类化合物的制备方法
  申请人：UNIV DALIAN TECH

  公开号：WO2019174139A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到N-取代二苯并吡唑化合物的制备方法。以炔基苯胺及其衍生物为原料，在催化剂、氧化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中串联环化反应转化为N-取代二苯并吡唑类化合物。
• PREPARATION METHOD OF N-SUBSTITUTED DIBENZO[A,C]CARBAZOLE COMPOUND
  申请人：DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200262790A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Pharmaceutical and chemical intermediates and relevant chemicals, and relates to a novel preparation method of N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound. O-alkynylaniline and derivatives thereof as raw materials conduct a cascade cyclization reaction in an anhydrous organic solvent in the presence of catalysts, oxidants and additives, and are converted into the N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound. The preparation method of the N-substituted dibenzo[a,c]carbazole compound has fewer reaction steps, low cost of raw material, mild reaction conditions and convenient operation. Moreover, the obtained product has high yield and high purity, fully meets the quality requirements for drug intermediates, and provides favorable conditions for the industrial production.