2-propanesulfinic acid | 73761-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propanesulfinic acid
• 英文别名: propane-2-sulfinic acid
• CAS: 73761-60-1
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: AQAAVCJTEANSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propanesulfinic acid 反应 1.0h， 生成 丙烷-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  13C NMR chemical shifts of thiols, sulfinic acids, sulfinyl chlorides, sulfonic acids and sulfonic anhydrides

  摘要：

  Abstract13C NMR spectra of thiols, sulfinic acids, sulfinyl chlorides, sulfonic acids and sulfonic anhydrides have been obtained. The data are discussed in terms of the additivity of the deshielding effects exerted by the sulfur functionality at the α‐ or β‐position, and the shielding effects produced by the sulfur function at the γ‐position.

  DOI：

  10.1002/omr.1270210204
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 在 二氧化硫 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-propanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  开发使用绿色臭氧分解-Pinnick串联转化制备AMG 232的商业流程。

  摘要：

  开发了一种强大的制造AMG 232的方法来提供高纯度的原料药。商业过程开发工作的重点包括以下方面：（i）使用新型稳定的Vilsmeier试剂甲氧基亚甲基-N，N-二甲基亚甲基硫酸甲酯，用于选择性原位活化伯醇中间体；（ii）使用新的结晶且稳定的亚磺酸异丙酯钙试剂，以确保可靠地制备砜中间体；（iii）开发在水性溶剂混合物中以分批或连续生产方式进行的安全的臭氧分解工艺；（iv）通过使排异杂质的盐有效地结晶来控制原料药的纯度。事实证明，该新工艺可从原料DLAC（1）中获得49.8％的总收率的原料药（99.9 LC面积％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02390

文献信息

• From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03242a

  日期：——

  achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
• PROCESSES OF MAKING AND CRYSTALLINE FORMS OF A MDM2 INHIBITOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140364455A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention provides processes for making 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-(isopropylsulfonyl)-3-methylbutan-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetic acid as well as intermediates and processes for making the intermediates. Also provided are crystalline forms of the compound and the intermediates.

  本发明提供了制备2-((3R,5R,6S)-5-(3-氯苯基)-6-(4-氯苯基)-1-((S)-1-(异丙磺酰基)-3-甲基丁烷-2-基)-3-甲基-2-氧代哌啶-3-基)乙酸的方法，以及制备中间体和制备中间体的方法。还提供了该化合物和中间体的晶型形式。
• The reaction of mercaptans with dimethyldioxirane. A facile synthesis of alkanesulfinic acids.
  作者：D. Gu、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60059-x

  日期：1993.1

  Dimethyldioxirae oxidizes aliphatic thiols to sulfinic acids in very good yield. Benzylic and aromatic thiols give a variety of other oxidation products using DMD.

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。
• Metal- and oxidant-free S–P(O) bond construction via direct coupling of P(O)H with sulfinic acids
  作者：Youngtaek Moon、Yonghoon Moon、Hangyeol Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c6gc03285k

  日期：——

  A method for S–P(O) bond formation between R₂P(O)H and sulfinic acids was developed under metal-, oxidant-, and halogen-free conditions.

  一种在无金属、氧化剂和卤素的条件下，通过R₂P(O)H和亚砜酸之间形成S-P(O)键的方法被开发出来。
• Acid-Catalyzed Hydrolysis of Some <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylalkanesulfinamides in 50% Acetonitrile–Water
  作者：Mrityunjoy Datta、Alan J. Buglass

  DOI：10.1080/10426507.2012.704105

  日期：2013.6.1

  bimolecular neutral, acid-catalyzed, and acid-dependent nucleophilic (halide ion) catalysis pathways. The last-named is predominant in reactions in HBr solutions, but in HCl solutions, the acid-catalyzed pathway is predominant. The results indicate that both steric and electronic effects are important in these reactions. There appears to be no mechanistic switchover in the series 1→4. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了一些 N,N-二苄基链烷亚磺酰胺 (RSONH(CH2Ph)2; 1, R = Me; 2, R = iPr; 3, R = tBu; 4, R = 1-金刚烷基) 50% ( v:v) 氢溴酸和盐酸的乙腈-水溶液，主要在 44.8 °C，使用紫外 (UV) 分光光度法确定伪一级速率常数。发现这些化合物通过同时发生的双分子中性、酸催化和酸依赖性亲核（卤离子）催化途径水解。后一种反应在 HBr 溶液中占主导地位，但在 HCl 溶液中，酸催化途径占主导地位。结果表明空间和电子效应在这些反应中都很重要。在系列 1→4 中似乎没有机械转换。图形概要

表征谱图