9-(4-fluorophenyl)-9-methylfluorene | 60253-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-9-methylfluorene
• 英文别名: 9-Methyl-9-p-fluorphenylfluoren；9-(4-Fluorophenyl)-9-methyl-9H-fluorene
• CAS: 60253-08-9
• 化学式: C₂₀H₁₅F
• 分子量: 274.338
• InChiKey: SQIZAMAIMUJGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-fluorophenyl)-9-chlorofluorene 在 二叔丁基过氧化物 、 苄硫醇 作用下， 生成 9-(4-fluorophenyl)-9-methylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects at the origin of a free-radical 1,2-aryl migration and in the related disproportionation reaction of 10-hydro-9-p-X-phenyl-9-phenanthryl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00421a004

文献信息

• Iridium-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Biphenylenes with Alkenes Initiated by C–C Bond Cleavage for the Synthesis of 9,9-Disubstituted Fluorenes
  作者：Hideaki Takano、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00619

  日期：2016.4.15

  An Ir-catalyzed intermolecular reaction of biphenylenes as a C4 unit with various alkenes as a C1 unit gave 9,9-disubstituted fluorenes in moderate to high yields. Preliminary mechanistic studies revealed that this formal [4 + 1] cycloaddition probably proceeds via C–C bond cleavage, alkene insertion, β-hydrogen elimination, intramolecular alkene insertion, and then reductive elimination. An example

  Ir催化的联苯作为C4单元与各种烯烃作为C1单元的分子间反应以中等至高收率得到9,9-二取代的芴。初步的机理研究表明，这种正式的[4 +1]环加成反应可能是通过C–C键断裂，烯烃插入，β-氢消除，分子内烯烃插入，然后是还原消除进行的。还公开了对映选择性反应的实例。