2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1097205-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-phenylbenzene；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 1097205-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ISFKNMJONCJLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 、 (1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)dimethylsulfonium triflate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到ethyl (Z)-3-([1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-4,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃、α-重氮三氟甲磺酸锍和水三组分偶联聚合合成 1,4-二羰基 Z-烯烃

  摘要：

  我们报告了使用 α-重氮三氟甲磺酸锍和水聚合合成 1,4-二羰基Z-烯烃形成炔烃的一般方案。C=O、C=C 和 C-H 键是在温和条件下形成的，具有广泛的官能团耐受性。该反应表现出优异的Z选择性和完全的区域选择性。得到的 1,4-二羰基Z-烯烃可以顺利进行后续转化为各种杂芳族支架。此外，该反应还通过直接使用 D 2提供了一种容易获得相应的氘代Z烯烃和氘代杂芳烃的方法，这些氘代具有高水平的氘掺入（90-97% D-inc.）。O，从而使该方法具有很高的价值。综合机理研究表明，通过光催化单电子转移过程形成了游离的碳炔自由基中间体，基于密度泛函理论计算， KH 2 PO 4在显着提高产率和选择性方面发挥了关键作用，为光催化单电子转移过程提供了新的方向。重氮化合物的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12874
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 以68%的产率得到2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳烃的亲电氰基烯化。

  摘要：

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01204

文献信息

• Copper-Catalyzed 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiromi Nakata、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/ol802609j

  日期：2009.1.15

  A formal insertion reaction of two molar amounts of arynes into a C−H bond of terminal alkynes is efficaciously catalyzed by copper(I) chloride, giving 2-alkynylbiaryls in one step.

  氯化铜（I）有效地催化了两个摩尔量的芳烃在末端炔烃的CH键中的正式插入反应，一步即可得到2-炔基联芳基。
• Electrophilic Cyanative Alkenylation of Arenes
  作者：Mingyue Zhao、Alejandro G. Barrado、Kristin Sprenger、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01204

  日期：2020.7.2

  A variety of appropriately substituted internal alkynes were transformed into the corresponding cyano-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, and cyclohepta-1,3,5-trienes in moderate to excellent yields by treatment with imidazolium thiocyanate 1, which serves as an easy to handle [CN]+ precursor, in the presence of BCl3. The synthetic value of the method is additionally demonstrated by the

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。
• Convergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl <i>Z</i>-Alkenes through Three-Component Coupling of Alkynes, α-Diazo Sulfonium Triflate, and Water
  作者：Xuyong Wang、Wen-Yan Tong、Bing Huang、Si Cao、Yunlong Li、Jingchao Jiao、Hang Huang、Qiu Yi、Shuanglin Qu、Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c12874

  日期：2022.3.23

  comprehensive mechanistic studies indicate that a free carbyne radical intermediate is formed via the photocatalytic single electron transfer process, and KH2PO4 plays a crucial role in significant improvements on yield and selectivity based on density-functional theory calculations, providing a new direction for radical coupling reactions of diazo compounds.

  我们报告了使用 α-重氮三氟甲磺酸锍和水聚合合成 1,4-二羰基Z-烯烃形成炔烃的一般方案。C=O、C=C 和 C-H 键是在温和条件下形成的，具有广泛的官能团耐受性。该反应表现出优异的Z选择性和完全的区域选择性。得到的 1,4-二羰基Z-烯烃可以顺利进行后续转化为各种杂芳族支架。此外，该反应还通过直接使用 D 2提供了一种容易获得相应的氘代Z烯烃和氘代杂芳烃的方法，这些氘代具有高水平的氘掺入（90-97% D-inc.）。O，从而使该方法具有很高的价值。综合机理研究表明，通过光催化单电子转移过程形成了游离的碳炔自由基中间体，基于密度泛函理论计算， KH 2 PO 4在显着提高产率和选择性方面发挥了关键作用，为光催化单电子转移过程提供了新的方向。重氮化合物的自由基偶联反应。