S-cyclohexyl O,O-diphenyl phosphorothioate | 70550-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl O,O-diphenyl phosphorothioate
• 英文别名: [cyclohexylsulfanyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 70550-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃PS
• 分子量: 348.403
• InChiKey: LNWSPGKSYJEBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-cyclohexyl O,O-diphenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133338

文献信息

• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Electrosynthesis of heteroatom-heteroatom bonds. 4. Direct cross-coupling of dialkyl (or diaryl) phosphites with disulfides by a sodium bromide promoted electrolytic procedure
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/jo01330a025

  日期：1979.8
• TORII SIGERU; TANAKA HIDEO; SAYO NOBORU, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2938-2941
  作者：TORII SIGERU、 TANAKA HIDEO、 SAYO NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3