N-(1-(4-fluorophenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide | 1431152-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,3,3-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)propyl)acetamide；N-[3,3,3-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)propyl]acetamide
• CAS: 1431152-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄NO
• 分子量: 249.208
• InChiKey: HIAFYIVLTGEVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 Umemoto's reagent 、 乙腈 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-(1-(4-fluorophenyl)-3,3,3-trifluoropropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原催化烯烃的分子间氨基三氟甲基化

  摘要：

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。

  DOI：

  10.1021/ol4006272

文献信息

• Intermolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes by Visible-Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol4006272

  日期：2013.5.3

  Intermolecular aminotrifluoromethylation of alkenes catalyzed by [Ru(bpy)3]2+ under visible light irradiation has been explored. The present photocatalytic protocol achieves highly efficient and regioselective difunctionalization of C═C bonds, leading to a variety of β-trifluoromethylamines. The reaction is applied to “late-stage aminotrifluoromethylation” of steroid and amino acid scaffolds.

  研究了[Ru（bpy）3 ] 2+在可见光照射下烯烃的分子间氨基三氟甲基化。本光催化方案实现了C═C键的高效和区域选择性双官能化，从而导致了多种β-三氟甲基胺。该反应适用于类固醇和氨基酸支架的“晚期氨基三氟甲基化”。
• Electrochemical vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes: high regioselective acquisition of β-trifluoromethylamines
  作者：Yubing Huang、Huanliang Hong、Zirong Zou、Chunshu Liao、Jingjun Lu、Yongwei Qin、Yibiao Li、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob00717b

  日期：——

  A novel vicinal aminotrifluoromethylation of alkenes using CF3SO2Na as a trifluoromethyl precursor and acetonitrile as an N-nucleophile has been achieved by an electrooxidative strategy. The present electrochemical protocol achieves efficient and highly regioselective difunctionalization of CC bonds under metal-free and external oxidant-free electrolysis conditions, leading to a series of β-trifluoromethylamine

  已经通过电氧化策略实现了使用CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基前体和乙腈作为N-亲核体的烯烃的邻位氨基三氟甲基化。本电化学方案在无金属和无外部氧化剂的电解条件下实现了C C键的高效且高度区域选择性的双官能化，从而产生了一系列具有良好至优异收率的β-三氟甲胺化合物。证实了该反应涉及自由基过程，因为CF 3自由基被清除剂捕获并且β-三氟甲基化自由基被BHT捕获，并且氘标记实验证明产物中的氧气来自水。
• Photocatalytic Keto- and Amino-Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Zheng Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00447

  日期：2024.3.8

  Efforts to develop alternatives to triflic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylation reagent continue due to its limitations, including volatility, corrosiveness, and moisture sensitivity. Described herein is the use of a trifluoromethylsulfonylpyridinium salt (TFSP), easily obtained by a one-step reaction of Tf2O with 4-dimethylaminopyridine, as a reagent for the trifluoromethylative difunctionalization

  由于三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 作为三氟甲基化试剂的局限性，包括挥发性、腐蚀性和湿度敏感性，开发三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 替代品的努力仍在继续。本文描述了三氟甲基磺酰基吡啶鎓盐（ TFSP ）的用途，该盐可通过Tf 2 O与4-二甲基氨基吡啶的一步反应轻松获得，作为通过光氧化还原催化进行烯烃三氟甲基化双官能化的试剂。 DMSO和CH 3 CN分别是实现烯烃酮基三氟甲基化和氨基三氟甲基化的合适溶剂，具有良好的官能团耐受性。
• JP6014512
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。