N-ethyl-2-methoxypropanamide | 217806-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-methoxypropanamide
• CAS: 217806-43-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: DTDJAFSNNWUGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-methoxy-propionamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到N-ethyl-2-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate

  摘要：

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。

  DOI：

  10.1039/a805638b

文献信息

• Inhibitors Of Bacterial Type III Secretion System
  申请人：Moir Donald T.

  公开号：US20120114633A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Organic compounds showing the ability to inhibit effector toxin secretion or translocation mediated by bacterial type III secretion systems are disclosed. The disclosed type III secretion system inhibitor compounds are useful for combating infections by Gram-negative bacteria such as Salmonella spp., Shigella flexneri, Pseudomonas spp., Yersinia spp., enteropathogenic and enteroinvasive Escherichia coli , and Chlamydia spp. having such type III secretion systems.

  本发明揭示了有机化合物，具有抑制细菌III型分泌系统介导的效应毒素分泌或转位的能力。所述的III型分泌系统抑制剂化合物可用于对抗由革兰氏阴性菌引起的感染，如沙门氏菌属，弯曲杆菌属，假单胞菌属，耶尔森菌属，肠致病性和肠侵袭性大肠杆菌以及具有此类III型分泌系统的沙眼衣原体属。
• US8906945B2
  申请人：——

  公开号：US8906945B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate
  作者：Tohru Kamada、Akira Oku

  DOI：10.1039/a805638b

  日期：——

  Stereoselective introduction of an alkoxy group to the amine unit of lactamide derivatives, under electrochemical oxidation conditions, was investigated based upon the assumption that a cyclic oxonium ion can be formed between the alkoxy substituent on the chiral center and a carbocation generated at the α-position of N-alkyl substituents. With N-monosubstituted lactamides, diastereoselectivity in the N-α-alkoxylated product was not observed. With N,N-disubstituted lactamides, however, the selectivity appeared though in low ratios (≈2.2). Requisite factors that govern the stereoselectivity, i.e. nucleophilicity of both internal and external nucleophiles and substitution on amine units, were also examined.

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。