(E)-2-(4-fluorostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1245706-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborine；(E)-2-(4-fluorolstyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1245706-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₄BFN₂
• 分子量: 288.132
• InChiKey: RFCKGAWBWUXFFR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 (E)-2-(4-fluorostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(R)-4-(2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性加氢胺化不对称合成α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  铜催化的烯基丹硼酸酯（dan = 1,8-二氨基萘基）与氢硅烷和羟胺的区域选择性和对映选择性加氢胺化以高对映体比以良好的产率提供手性α-氨基硼酸。成功的关键是引入 umpolung、亲电胺化策略。铜催化可以为在有机合成和药物化学领域具有巨大潜力的烷基取代手性α-氨基硼酸衍生物提供前所未有的催化不对称方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09773
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-1-[B-(1E)-4-fluoro-1-phenylethen-1-yl]boranamine 在 咪唑 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  锆催化的烯基氨基硼烷的合成：从可靠的制备烯基硼酸酯到直接立体发散地获得烯基溴化物。

  摘要：

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00908

文献信息

• Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2010.558

  日期：2010.6.5

  Styrene derivatives underwent dehydroborylation with naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH] in the presence of a cationic rhodium complex, giving β-borylstyrene derivatives in good yields. Thus prepared β-borylstyrenes bearing a chlorine or B(pin) group on their aromatic rings were utilized for the synthesis of highly conjugated molecules through stepwise cross-coupling, taking advantage of the dan group as an effective protective group for a boronyl group.

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。
• Zirconium-Catalyzed Synthesis of Alkenylaminoboranes: From a Reliable Preparation of Alkenylboronates to a Direct Stereodivergent Access to Alkenyl Bromides
  作者：Mélodie Birepinte、Virginie Liautard、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00908

  日期：2020.4.3

  A simple procedure has been optimized for the preparation of alkenylaminoborane from alkynes using diisopropylaminoborane and HZrCp2Cl. Coupled with a magnesium-catalyzed dehydrogenation, it allowed for the use of air- and moisture-stable diisopropylamine. This synthesis has been extended to a one-pot sequence leading directly to bromoalkenes with controlled stereochemistry. As such, it provides an

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。
• Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Acid Derivatives by Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroamination
  作者：Daiki Nishikawa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.5b09773

  日期：2015.12.23

  A copper-catalyzed regio- and enantioselective hydroamination of alkenyl dan boronates (dan =1,8-diaminonaphthyl) with hydrosilanes and hydroxylamines proceeds to deliver the chiral α-aminoboronic acids in good yields with high enantiomeric ratios. The key to success is the introduction of an umpolung, electrophilic amination strategy. The copper catalysis can provide an unprecedented catalytic asymmetric

  铜催化的烯基丹硼酸酯（dan = 1,8-二氨基萘基）与氢硅烷和羟胺的区域选择性和对映选择性加氢胺化以高对映体比以良好的产率提供手性α-氨基硼酸。成功的关键是引入 umpolung、亲电胺化策略。铜催化可以为在有机合成和药物化学领域具有巨大潜力的烷基取代手性α-氨基硼酸衍生物提供前所未有的催化不对称方法。