1-methyl-3-(pent-1-yn-1-yl)benzene | 1416339-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-1-pentyne；1-Methyl-3-pent-1-ynylbenzene；1-methyl-3-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 1416339-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: QGQVSLFHCZSNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 1-methyl-3-(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 三(2-呋喃基)膦 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-2-(1-(m-tolyl)penta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与芳基碘化物的区域选择性Heck偶联反应，用于合成三取代的丙二烯。

  摘要：

  报道了通过炔烃和碘代芳基的Pd催化的炔基Heck偶联反应对三取代的烯的实用方法。该过程通过1-芳基-1-炔的区域选择性碳钯反应进行，得到烯基钯物质，其经过β-氢化物消除以25-71％的收率提供1,1-二芳基亚烷基。该方法具有独特的区域选择性和高官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02749

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。
• Visible‐Light‐Promoted Oxy‐difluoroalkylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of <i>β</i> ‐Fluoroenones and <i>α</i> ‐Difluoroalkyl Ketones
  作者：Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100289

  日期：2021.7

  synthesis of (E)-β-fluoroenones and α-difluoroalkyl ketones have been achieved. By employing water as oxygen source, potassium carbonate as base, tetrasubstituted β-fluoroenones could be regio- and stereoselectively synthesized by oxy-difluoroalkylation of alkynes under visible light irradiated with moderate to good yields. α-Difluoroalkyl ketones could be obtained while using phenylpyridine as base

  一种选择性合成( E ) -β-氟烯酮和α-二氟烷基酮的方法已经实现。以水为氧源，碳酸钾为碱，在可见光照射下，炔烃的氧二氟烷基化反应可以区域选择性和立体选择性地合成四取代的β-氟代烯酮，收率适中。以苯基吡啶为碱可制得α-二氟烷基酮。这种改造具有条件温和、功能耐受性广、步骤经济等特点。大规模转化和进一步衍生化显示了其在有机合成中的潜在应用。
• BiCl₃-Mediated direct functionalization of unsaturated C–C bonds with an electrophilic SCF₂PO(OEt)₂ reagent
  作者：Jianjun Wang、Heng-Ying Xiong、Emilie Petit、Laëtitia Bailly、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/c9cc01851d

  日期：——

  A transition metal-free approach was developed for the direct difunctionalization of disubstituted alkynes and terminal alkenes with concomitant formation of C–SCF2PO(OEt)2 and C–Cl bonds. The BiCl3-mediated reaction offered access to high value-added functionalized scaffolds in a single operation under mild conditions. Extension to SCF2PO(OEt)2-containing alkynes was also studied.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于双取代炔烃和末端烯烃的直接双官能化，并伴随形成C–SCF 2 PO（OEt）2和C–Cl键。BiCl 3介导的反应可在温和的条件下通过一次操作获得高附加值的功能化支架。还研究了向含SCF 2 PO（OEt）2的炔烃的扩展。
• Copper-Catalyzed Azidative Multifunctionalization of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jiaqiong Sun、Yang Liu、Shengbiao Yang、Yan Li、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02148

  日期：2017.12.1

  A facile and efficient copper-catalyzed azidative multifunctionalization of alkynes has been developed by using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as both nitrogen source and aryl source and trimethylsilyl azide (TMSN3) as azido source. This transformation proceeds under mild conditions, providing a series of α-azido-α-aryl imine in good yields by a single operation starting from a wide range of alkynes

  通过使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮源和芳基源以及三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为叠氮源，已经开发了一种简便有效的炔烃铜催化的叠氮化多官能化方法。该转化在温和的条件下进行，通过从宽范围的炔烃开始的一次操作，以高收率提供了一系列α-叠氮基-α-芳基亚胺。制备的α-叠氮基-α-芳基亚胺可以很容易地转化为1，5-哌嗪稠合的1,2,3-三唑和叠氮基烯胺。