2,4,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline | 68014-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2,6-dimethylaniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 68014-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: NLXYMNARXOOBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2C₁₇H₂₁N*2H₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic N,N-Diarylammonium Pyrosulfates as Dehydrative Condensation Catalysts under Aqueous Conditions

  摘要：

  Oil-soluble N,N-diarylammonium pyrosulfates as nonsurfactant-type catalysts for the dehydrative ester condensation under aqueous conditions are described. Preheat treatment of dibasic sulfuric acid with bulky N,N-diarylamines generates water-tolerant salts of pyrosulfuric acid as active catalyst species. The present catalysts in water can also widely be applied to unusual selective esterifications and dehydrative glycosylation.

  DOI：

  10.1021/ol2027366
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 C₅₀H₆₁Cl₂N₃Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  PD-PEPPSI-IPent一种推荐芳基氯化物的失活与胺化在有氧条件下的胺

  摘要：

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01205

文献信息

• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Facile Buchwald–Hartwig coupling of sterically encumbered substrates effected by PNP ligands
  作者：Neha Kathewad、Anagha M. C.、Nasrina Parvin、Sneha Parambath、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1039/c9dt00159j

  日期：——

  We employed Ph₂PN(Ar)PPh₂ ligands for the palladium catalyzed C–N cross coupling of a variety of sterically demanding substrates and isolated very good yield of coupling products.

  我们使用了Ph₂PN(Ar)PPh₂配体，对于空间位阻较大的底物进行钯催化的C-N交叉偶联反应，并分离得到了很高的偶联产物收率。
• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。