4-chloro-N-nonylaniline | 1038726-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-nonylaniline
• CAS: 1038726-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₄ClN
• mdl: MFCD11198024
• 分子量: 253.815
• InChiKey: ZSJAIKHNSVCSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-chloro-N-nonylaniline
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铁，促进了未激活的C切割？烷基炔烃和聚苯乙烯的C键：芳胺的直接合成

  摘要：

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201202464

文献信息

• 由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112321436A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。
• A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes
  作者：Kang Zhao、Hongli Wang、Xinzhi Wang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/d2cc02469a

  日期：——

  organic polymer catalyst with in situ encapsulated single-site Rh (Rh@CPOL-DPMphos&p-3vPPh3) was developed and employed in heterogeneous hydroaminomethylation of alkenes, affording the corresponding amines in good to excellent regioselectivity and catalytic activity by a one-pot method. The combined actions of hierarchical pore confinement and the biphosphine ligand derived from the POP catalyst contributed

  开发了一种新型多孔有机聚合物催化剂，原位包封单中心 Rh (Rh@CPOL-DPMphos& p -3vPPh 3 )，并将其用于烯烃的非均相氢氨基甲基化反应，从而使相应的胺具有良好至优异的区域选择性和催化活性。 -锅法。分级孔限制和源自 POP 催化剂的双膦配体的联合作用有助于提高区域选择性。
• Formic acid as the H2-carrier and the transfer hydrogenation reagent for Ru-catalyzed hydroaminomethylation of olefins
  作者：Da Yang、Cong-Kun Zhong、Lu-Yao Tian、Long-Li Zhang、Huan Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115132

  日期：2023.12

  Formic acid (FA) is a potential hydrogen storage substance due to its abundant resources, ease of storage, and high hydrogen content. In this paper, the hydroaminomethylation of olefins with FA as the hydrogen source was accomplished over DPEPhos-based Ru catalyst for the first time. Under optimal conditions, α-olefins or cycloolefins with steric hindrance obtained 62%∼96% yields of the target amines

  甲酸（FA）因其资源丰富、易于储存、氢含量高而成为一种潜在的储氢物质。本文首次在DPEPhos基Ru催化剂上实现了以FA为氢源的烯烃加氢氨甲基化反应。在最佳条件下，具有位阻的α-烯烃或环烯烃得到了62%～96%的目标胺收率。通过原位高压1 H NMR 光谱分析、同位素标记实验以及分离的加氢甲酰化或还原胺化研究了 FA 的影响。表明FA分解提供H 2用于加氢甲酰化，并在亚胺/烯胺的转移氢化中用作还原剂。FA与底物胺的可逆酰胺化可以抑制醛转移氢化的副反应。此外，FA的参与将促进Ru-H物种的形成，从而促进氢氨甲基化。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。