(S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene | 69274-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene
• 英文别名: (S)-(+)-4-methylhex-5-en-1-ol tosylate；(S)-4-methylhex-5-enyl tosylate；(S)-4-methyl-5-hexenyl tosylate；(S)-3-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hex-1-ene；(s)-4-Methylhex-5-en-1-yl tosylate；[(4S)-4-methylhex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69274-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: GLDRXWXKPGLICE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-methyltetradecane-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-3,7-二甲基辛基-1,6-二烯合成 (S)-2-链烷醇衍生物，果蝇和多米尼克果蝇的信息素成分

  摘要：

  合成 (S)-2-乙酰氧基十三烷、果蝇的性信息素和 (S)-1-甲基丁基 2-甲基-和 2,4-二甲基戊-2E-烯酸酯、聚合组分的有效途径小粒螟的信息素是基于可从 (S)-(+)-dihydromyreene 获得的 (S)-4-methylhex-5-en-1-yl tosylate 开发的。

  DOI：

  10.1007/bf02494932
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。
• Stereocontrolled synthesis of all of the possible stereoisomers of 3,11-dimethylnonacosan-2-one and 29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  作者：Kenji Mori、Satoru Masuda、Toshio Suguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92448-2

  日期：1981.1

  possible stereoisomers of 3, 11 - dimethylnonacosan - 2 - one 1 and 29 - hydroxy - 3, 11 -dimethylnonacosan - 2 - one 2 were synthesized from (R)-(+)- citronellic acid as the chiral source. The natural pheromones were shown to be (3S,11S)-1 and (3S, 11S)-2 by direct comparisons.

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Toshio Suguro、Satoru Masuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70542-9

  日期：——
• SEREBRYAKOV, EDWARD P.;CONG, HAO NGUYEN;MAVROV, M. V., PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2041-2046
  作者：SEREBRYAKOV, EDWARD P.、CONG, HAO NGUYEN、MAVROV, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 3, 693-695
  作者：NGUEN, KONG XAO、MAVROV, M. V.、SEREBRYAKOV, EH. P.

  DOI：——

  日期：——