4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol | 1042153-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(Biphenyl-4-yl)but-3-yn-1-ol；4-(4-phenylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1042153-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD00029661
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DAUUHDSUUBPBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-联苯)丁醛
  参考文献：
  名称：

  通过铑烷基氮烯 C-H 插入反选择性合成取代的 β-高脯氨酸

  摘要：

  制备了一系列具有高抗选择性的β-高脯氨酸。涉及烷基氮烯铑的分子内 C-H 插入反应是环构建的关键步骤。产品中的羧酸可以作为进一步下游转化的跳板。

  DOI：

  10.1055/a-2201-7267
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用磷酰胺霉素的β-芳基丙基类似物靶向恶性疟原虫1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶中的芳香族热点。

  摘要：

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600249

文献信息

• Tunable Cascade Reactions of Alkynols with Alkynes under Combined Sc(OTf)₃ and Rhodium Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/anie.201508914

  日期：2016.1.4

  Two tunable cascade reactions of alkynols and alkynes have been developed by combining Sc(OTf)3 and rhodium catalysis. In the absence of H2O, an endo‐cycloisomerization/CH activation cascade reaction provided 2,3‐dihydronaphtho[1,2‐b]furans in good to high yields. In the presence of H2O, the product of alkynol hydration underwent an addition/CH activation cascade reaction with an alkyne, which led

  通过结合Sc（OTf）3和铑催化作用，开发了炔醇和炔烃的两个可调级联反应。在不存在H的2 O，一种内切-cycloisomerization / C  ħ激活级联反应提供2,3-二氢萘并[1,2- b以良好至高产率]呋喃。在H的存在2 O，炔醇水化的产品进行加法/ C  ħ激活级联与炔烃反应，从而导致4,5-二氢3的形成ħ -螺[呋喃-2,1-' [异戊烯]衍生物在温和的反应条件下收率很高。级联反应的机理研究表明，决定速率的步骤涉及CH键裂解和炔醇的水合在两个反应途径之间的转换中起关键作用。
• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• Optimization of the Central Heterocycle of α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Joie Garfunkle、Cyrine Ezzili、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm800136b

  日期：2008.8.1

  The synthesis and evaluation of a refined series of alpha-ketoheterocycles based on the oxazole 2 (OL-135) incorporating systematic changes in the central heterocycle bearing a key set of added substituents are described. The nature of the central heterocycle, even within the systematic and minor perturbations explored herein, significantly influenced the inhibitor activity: 1,3,4-oxadiazoles and 1

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。
• Targeting an Aromatic Hotspot in <i>Plasmodium falciparum</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp> -xylulose-5-phosphate Reductoisomerase with β-Arylpropyl Analogues of Fosmidomycin
  作者：Sanjeewani Sooriyaarachchi、René Chofor、Martijn D. P. Risseeuw、Terese Bergfors、Jenny Pouyez、Cynthia S. Dowd、Louis Maes、Johan Wouters、T. Alwyn Jones、Serge Van Calenbergh、Sherry L. Mowbray

  DOI：10.1002/cmdc.201600249

  日期：2016.9.20

  growth of Plasmodium spp. Fosmidomycin [(3-(N-hydroxyformamido)propyl)phosphonic acid, 1] and its acetyl homologue FR-900098 [(3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid, 2] potently inhibit 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), a key enzyme in this biosynthetic pathway. Arylpropyl substituents were introduced at the β-position of the hydroxamate analogue of 2 to study changes in

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于
• Synthesis of Substituted Thiophenes through Dehydration and Heterocyclization of Alkynols
  作者：Jian Li、Yang Liu、Zebin Chen、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03114

  日期：2022.3.4

  described for obtaining a variety of substituted thiophenes with functional potential via metal-free dehydration and sulfur cyclization of alkynols with elemental sulfur (S8) or EtOCS2K in moderate-to-good yields. The method provides the base-free generation of a trisulfur radical anion (S3•–) and its addition to alkynes as an initiator. This research broadens the applications of S3•– in the synthesis

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。