N-morpholino-1,1′-biphenyl-4-sulfonamide | 1024492-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholino-1,1′-biphenyl-4-sulfonamide
• 英文别名: N-morpholino-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide；N-morpholinobiphenyl-4-sulfonamide；N-morpholin-4-yl-4-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1024492-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: BXUPUXCKZIMTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1,1′-biphenyl-4-sulfonamide 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(benzylsulfonyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基卤化物氨基磺酰化合成一锅三组分砜†

  摘要：

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。

  DOI：

  10.1039/c3sc52332b
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-碘联苯 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium pyrosulfite 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-morpholino-1,1′-biphenyl-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A palladium-catalyzed reaction of aryl halides, potassium metabisulfite, and hydrazines

  摘要：

  芳基N-氨基磺酰胺可以通过钯催化的芳基卤化物、亚硫酸氢钾和肼的偶联易于制备。亚硫酸氢钾在钯催化的氨基磺酰化反应中是二氧化硫的优良等效物。

  DOI：

  10.1039/c2cc34957d

文献信息

• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• A palladium-catalyzed reaction of aryl halides, potassium metabisulfite, and hydrazines
  作者：Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34957d

  日期：——

  Aryl N-aminosulfonamides could be easily produced via a palladium-catalyzed coupling of aryl halides, potassium metabisulfite, and hydrazines. Potassium metabisulfite is an excellent equivalent of sulfur dioxide in the reaction of palladium-catalyzed aminosulfonylation.

  芳基N-氨基磺酰胺可以通过钯催化的芳基卤化物、亚硫酸氢钾和肼的偶联易于制备。亚硫酸氢钾在钯催化的氨基磺酰化反应中是二氧化硫的优良等效物。
• Palladium-Catalyzed Aminosulfonylation of Aryl Halides
  作者：Bao Nguyen、Edward J. Emmett、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja1081124

  日期：2010.11.24

  The palladium-catalyzed three-component coupling of aryl iodides, sulfur dioxide, and hydrazines to deliver aryl N-aminosulfonamides is described. The colorless crystalline solid DABCO center dot(SO2)(2) was used as a convenient source of sulfur dioxide. The reaction tolerates significant variation of both the aryl iodide and hydrazine coupling partners.
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。