S-isopropyl 3-phenylpropanethioate | 53573-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-isopropyl 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: 3-phenylthiopropionic acid S-isopropyl ester；Benzenepropanethioic acid, S-(1-methylethyl) ester；S-propan-2-yl 3-phenylpropanethioate
• CAS: 53573-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: WSKZJOSRGGOTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopropyl 3-phenylpropanethioate 、 1,1-bis(phenylthio)cyclobutane 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 生成 (3-Cyclobutylidene-3-propan-2-ylsulfanylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丁烷的制备及其向 2,2-二取代环戊酮的转化

  摘要：

  酮与二茂钛试剂的反应是通过用低价钛物质 Cp2Ti[P(OEt)3]2 处理 1,1-双（苯硫基）环丁烷制备的，产生相应的亚烷基环丁烷。这些化合物通过环氧化和随后的扩环成功地转化为 2,2-二取代的环戊酮。卡宾配合物与羧酸酯和硫醇酯的类似反应也分别以良好的产率得到（1-烷氧基-和烷硫基-亚烷基）环丁烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.741
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) 3-phenylpropanethioate 在 [Bu₄N][Fe(CO)₃(NO)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 S-isopropyl 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• New methods for the preparation of 1-alkenyl ethers and sulfides using di- and tri-thioorthoformates
  作者：Md.Abdur Rahim、Haruhiko Taguchi、Mikako Watanabe、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00083-5

  日期：1998.4

  The treatment of carbonyl compounds with the organotitanium species formed from methoxybis(phenylthio)methane and low valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)3]2 gave 1-alkenyl ethers in good yields. 1-Alkenyl sulfides were also obtained by the similar reaction using triphenyl trithioorthoformate. These reactions were successfully applied to carboxylic esters and thiolesters to produce 1,2-diheteroatom

  用由甲氧基双（苯硫基）甲烷形成的有机钛物种和低价钛物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理羰基化合物，可得到高产率的1-烯基醚。使用三苯基原硫代三甲酸酯通过类似的反应也获得了1-烯基硫化物。这些反应已成功地应用于羧酸酯和硫酯，以生产1,2-二杂原子取代的1-烯烃。
• Preparation of allylsilanes by the olefination of carbonyl compounds using β-silylthioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Mikako Watanabe、Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00577-2

  日期：1998.5

  Titanocene(II)-promoted olefination of various carbonyl compounds using 1,1-bis(phenylthio)-2-triorganosilylethanes gave allylsilanes in good yields. γ-Alkoxy and alkylthio group substituted allylsilanes were also obtained by using carboxylic esters and thiolesters, respectively.

  使用1，1-双（苯硫基）-2-三有机甲硅烷基乙烷，由钛茂金属（II）促进的各种羰基化合物的烯化反应可得到高产率的烯丙基硅烷。γ-烷氧基和烷硫基取代的烯丙基硅烷也分别通过使用羧酸酯和硫酯来获得。
• Preparation of Alkenyl Sulfides by the Olefination of Thiolesters Using Thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Mikako Watanabe、Naoki Nozaki、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1998.115

  日期：1998.2

  The reaction of thiolesters with titanocene alkylidenes prepared by the treatment of thioacetals with the low valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced the corresponding alkenyl sulfides in good yields with moderate to good Z stereoselectivity.

  硫醇酯与通过用低价钛物质 Cp2Ti[P(OEt)3]2 处理硫代缩醛制备的二茂钛亚烷基反应，以良好的收率和中等至良好的 Z 立体选择性产生相应的烯基硫化物。
• Yokoyama,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2423 - 2429
  作者：Yokoyama,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of thiol esters
  作者：Shunichi Yamada、Yuusaku Yokoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00936a038

  日期：1974.11