4-(2-fluorophenylthio)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1097024-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-fluorophenylthio)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)sulfanyl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1097024-69-5
• 化学式: C₁₄H₇F₄NS
• 分子量: 297.276
• InChiKey: OZEYWYWKQCOUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-fluorophenylthio)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（烷硫基）-和4-（芳硫基）-苄腈衍生物作为雄激素受体拮抗剂，可局部抑制皮脂分泌

  摘要：

  据报道，硫醚取代的苄腈作为潜在的软性药物雄激素受体拮抗剂的第一个例子。在人雄激素受体结合和细胞功能测定中评估了许多4-（烷硫基）-和4-（芳硫基）-苄腈类似物。评价具有有效体外结合和细胞活性的类似物在金叙利亚仓鼠耳朵模型中的局部体内功效。来自4-（烷硫基）-和4-（芳硫基）-苄腈系列的类似物在体内显示出蜡酯的适度还原。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.063

文献信息

• 4-(Alkylthio)- and 4-(arylthio)-benzonitrile derivatives as androgen receptor antagonists for the topical suppression of sebum production
  作者：Lorna Mitchell、Zhi Wang、Lain-Yen Hu、Catherine Kostlan、Matthew Carroll、Danielle Dettling、Daniel Du、David Pocalyko、Kimberly Wade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.063

  日期：2009.3

  are reported. A number of 4-(alkylthio)- and of 4-(arylthio)-benzonitrile analogs were evaluated in human androgen receptor binding and cellular functional assays. Analogs with potent in vitro binding and cellular activities were evaluated for topical in vivo efficacy in the Golden Syrian hamster ear model. Analogs from both the 4-(alkylthio)- and of 4-(arylthio)-benzonitrile series showed moderate reduction

  据报道，硫醚取代的苄腈作为潜在的软性药物雄激素受体拮抗剂的第一个例子。在人雄激素受体结合和细胞功能测定中评估了许多4-（烷硫基）-和4-（芳硫基）-苄腈类似物。评价具有有效体外结合和细胞活性的类似物在金叙利亚仓鼠耳朵模型中的局部体内功效。来自4-（烷硫基）-和4-（芳硫基）-苄腈系列的类似物在体内显示出蜡酯的适度还原。
• Rational Design of a Topical Androgen Receptor Antagonist for the Suppression of Sebum Production with Properties Suitable for Follicular Delivery
  作者：Lorna H. Mitchell、Theodore R. Johnson、Guang Wei Lu、Daniel Du、Kaushik Datta、Felicity Grzemski、Veerabahu Shanmugasundaram、Julie Spence、Kim Wade、Zhi Wang、Kevin Sun、Kristin Lin、Lain-Yen Hu、Karen Sexton、Neil Raheja、Catherine Kostlan、David Pocalyko

  DOI：10.1021/jm9018004

  日期：2010.6.10

  A novel nonsteroidal androgen receptor antagonist, (R)-4-(1-benzy1-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yloxy)2-(trifluoromethyl)benzonitrile (1), for the topical control of sebum production is reported. This compound, which is potent, selective, and efficacious in the clinically validated golden Syrian hamster ear animal model, was designed to be delivered to the pilosebaceous unit, the site of action, preferentially by the follicular route.