(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 908129-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-quinolin-8-ylpentanamide
• CAS: 908129-37-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: LOVRTCNNZNCKKQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过IBX氧化选择性去除氨基喹啉助剂。

  摘要：

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01362
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的氨基酸和羧酸衍生物的 C(sp3)-H 氰甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03106j

文献信息

• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。
• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。
• Construction of Racemic and Enantiopure Biaryl Unnatural Amino Acid Derivatives via Pd(II)‐Catalyzed Arylation of Unactivated Csp ³ −H Bonds
  作者：Shefali Banga、Ramandeep Kaur、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202100683

  日期：2021.7.7

  Pd-catalyzed stereoselective sp3 C−H activation and arylation of various carboxamides of amino acids with iodobiaryls are reported. The synthesis of biaryl motif installed (DL-), L- and D-amino acid derivatives including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, 2-aminooctanoic acid (with anti stereochemistry), alanine and aminoalkanoic acids has been described.

  报告了 Pd 催化的立体选择性 sp 3 CH 活化和氨基酸的各种羧酰胺与碘联芳基的芳基化。已经描述了联芳基基序安装 (DL-)、L-和 D-氨基酸衍生物的合成，包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸（具有反立体化学）、丙氨酸和氨基链烷酸。
• Synthesis of β-alkynyl α-amino acids via palladium-catalyzed alkynylation of unactivated C(sp3)-H bonds
  作者：Bo Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1007/s11426-015-5392-z

  日期：2015.8

  β-Di-substituted α-amino acids (AAs) contain adjacent carbon stereogenic centers and pose considerable synthetic challenge. Complementary to the conventional synthesis strategies based on the transformation of existing functional groups, we envisioned these molecules could be quickly accessed via selective functionalization of sp3 hybridized C-H bonds on the side chains of common α-AA precursors. We report a readily applicable method to prepare β-alkynyl α-amino acids via Pd-catalyzed diastereoselective C(sp3)-H alkynylation of common α-amino acids precursors with acetylene bromide.

  β-二取代α-氨基酸（AAs）含有相邻的碳立体中心，给合成带来了相当大的挑战。作为对基于现有官能团转化的传统合成策略的补充，我们设想可以通过对常见 α-AA 前体侧链上的 sp3 杂化 C-H 键进行选择性官能化来快速获得这些分子。我们报告了一种通过钯催化常见 α- 氨基酸前体与溴化乙炔的非对映选择性 C(sp3)-H 烷炔化反应制备 β- 烷炔基 α- 氨基酸的简便方法。