1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol | 35281-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 2-propyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 35281-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PWQWWXPXKNJOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-propyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化 2,3- 烯丙醇有氧氧化为 1,2- 烯酮，以菲咯啉和联吡啶的 1:1 组合为配体。

  摘要：

  已开发出一种使用空气中的分子氧或纯氧作为氧化剂从 2,3-烯丙醇制备 1,2-烯基酮的方案，在温和条件下具有中等至良好的产率。在该反应中，CuCl (20 mol %) 与 1,10-菲咯啉 (10 mol %) 和联吡啶 (10 mol %) 用作催化剂。有趣的是，混合配体的使用对于这种转化的更高产率很重要：使用 Marko 等人开发的单配体方法，产率相对较低。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.51
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 indium 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛的区域和非对映选择性烯丙基化：（+）-Goniofufurone（1）的全合成。

  摘要：

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6

  DOI：

  10.1021/jo9815610

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• A short synthesis of α-allenic alcohols from α,β-unsaturated carbonyl compounds with dichloromethyl p-tolyl sulfoxide
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takafumi Noguchi、Toshifumi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.093

  日期：2008.9

  β-unsaturated carbonyl compounds gave 1-chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides having a carbonyl group in good to high yields. The carbonyl groups in the products were reduced or treated with alkylmetals to give alcohols. Finally, the alcohols were treated with Grignard reagent to give α-allenic alcohols via the rearrangement of the cyclopropylmagnesium carbenoid intermediates, which were generated by the sulfoxide-magnesium

  二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与α，β-不饱和羰基化合物的反应以良好或高收率得到了具有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。产物中的羰基被还原或用烷基金属处理得到醇。最后，用格氏试剂对醇进行处理，通过亚砜-镁交换反应生成的环丙基镁类卡宾中间体的重排，以高至高收率得到α-烯丙醇。该方法提供了一种新的方法，该方法可通过两步或三步从相对容易获得的α，β-不饱和羰基化合物中短时间合成各种α-烯烃醇。
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4546 - 4550
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——