6-nitro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 60041-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-nitro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Nitro-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-on；6-nitro-3-phenyl-3H-benzo[1,2,3]triazin-4-one；6-nitro-3-phenyl-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；6-Nitro-3-phenyl-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；6-nitro-3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；6-nitro-3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 60041-99-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: REYPRKINSNFECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 6-nitro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 生成 2-氯-5-硝基苯甲酸 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kratz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride 在 碘 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-nitro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025

文献信息

• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Kratz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 222
  作者：Kratz

  DOI：——

  日期：——