2-Benzoxepin-3-on | 136863-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-Benzoxepin-3-on
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[c]oxepin-3(1H)-one；4,5-dihydro-1H-2-benzoxepin-3-one
• CAS: 136863-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XSIIDYBWYLEGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydropyranyloxy)methylbromobenzene 在 nickel dibromide 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Benzoxepin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-, 7-, and 8-membered lactones via the nickel-catalysed electrochemical arylation of electron-deficient olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01393-x

文献信息

• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• Synthesis of Precursors for Medium-Ring Aromatic Lactones
  作者：Eric Léonel、Estelle Métay、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2005-865364

  日期：——

  selected in terms of suitability andefficiency. The lactonisation was performed according to an already reported method. Two-dimensional NMR analysis has been used to ascertain the structure of the lactones formed.

  羟基酸已经通过镍催化的丙烯酸乙酯电化学芳基化从邻位取代的芳基溴化物制备。已根据适用性和效率选择保护和脱保护步骤。根据已经报道的方法进行内酯化。二维核磁共振分析已用于确定形成的内酯的结构。
• Remarkable Improvement Achieved by Imidazole Derivatives in Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification of Alkenes Using Formates
  作者：Hideyuki Konishi、Tsuyoshi Ueda、Takashi Muto、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301850y

  日期：2012.9.21

  Imidazole derivatives are revealed to be effective ligands in the Ru-catalyzed hydroesterification of alkenes using formates, affording one-carbon-elongated esters in high yields. Further, intramolecular hydroesterification was successfully performed to give lactones for the first time. Imidazole derivatives can contribute to promote the reaction as well as to suppress the undesired decarbonylation of formate. Toxic CO gas, a directing group, and large excess alkenes are not required.
• Meise, Werner; Arth, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 163 - 166
  作者：Meise, Werner、Arth, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-, 7-, and 8-membered lactones via the nickel-catalysed electrochemical arylation of electron-deficient olefins
  作者：Janesmar Camilo de Mendonça Cavalcanti、Marilia Oliveira Fonseca Goulart、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01393-x

  日期：2002.9