(2'R)-2-[2-methyl-3-[(p-toluenesulfonyl)-oxy]-propoxy]tetrahydropyran | 88557-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R)-2-[2-methyl-3-[(p-toluenesulfonyl)-oxy]-propoxy]tetrahydropyran
• 英文别名: (R)-2-methyl-1,3-propanediol mono THP tosylate；(S)-(-)-2-methyl-3-tetrahydropyran-2-yloxypropyl toluene-p-sulphonate；(R)-2-methyl-3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl p-toluenesulfonate；(R)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxypropyl tosylate；(2R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88557-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: FXQWOFLFGZOHTD-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-2-[2-methyl-3-[(p-toluenesulfonyl)-oxy]-propoxy]tetrahydropyran 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2rac)-{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84784-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2'R)-2-[2-methyl-3-[(p-toluenesulfonyl)-oxy]-propoxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  在莫能菌素生物合成中被推定为辛基半胱胺硫醇酯的推定三烯中间体的全合成。

  摘要：

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82346-1

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• Total synthesis of FK-506. Part 1: Construction of the C16–C34 fragment
  作者：Robert E Ireland、Longbin Liu、Thomas D Roper

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00865-x

  日期：1997.9

  catalyzed carboalumination - in situ transmetalation with a higher order cuprate, followed by stereoselective conjugate addition to a spiroenone. The C27–C28 tri-substituted olefin was formed either via coupling of a methyl cuprate with an enoltriflate, mediated by sonication, or via direct coupling between the C17-aldehyde and the C28-vinyl magnesium bromide.

  C23–C27 1,3-二醇是通过Brown的crotylation-osmylation或区域和D-xylofuranose衍生的2,3-anhydro-β-rifurfuranoside的立体选择性开口而构建的。路易斯酸用受保护的硫代糠醛醇催化环氧化物开环，然后氧化螺环缩酮化，将C21–C24螺缩酮建立为掩蔽的α'-烯丙基醛醇。C19-C20三取代的烯烃是通过锆催化的碳铝化反应合成的-用较高级的铜酸盐原位进行金属转移，然后将立体选择性的共轭物加成螺碳烯酮。C27-C28三取代烯烃是通过将铜酸甲酯与烯醇三酯偶联（通过声波作用）或通过C17-醛与C28-乙烯基溴化镁之间的直接偶联而形成的。
• Synthesis of hexadeuterated 23-dehydroxybrassinosteroids
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Andrey P. Antonchick、Olga V. Konstantinova、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00071-5

  日期：2002.12

  instead of the 22R,23R-diol function characteristic for most compounds of this class were prepared for biochemical studies. The corresponding non-deuterated compounds are considered intermediates in brassinolide biosynthesis. The carbon skeleton of the side chain with proper stereochemistry at C(24) was prepared from commercially available (2R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. This low molecular fragment was

  两个六氘代油菜素类固醇（BS）（[26,27-2H（6）]-23-dehydroxycastasterone和[26,27-2H（6）]-cathasterone）在C（22）处含有羟基而不是22R，23R制备了大多数此类化合物的β-二醇功能特性，用于生化研究。相应的非氘代化合物被认为是油菜素内酯生物合成的中间体。由市售（2R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备具有适当立体化学的C（24）侧链碳骨架。通过适当的砜与C（22）醛的反应，将该低分子片段与四环甾体片段偶联。22-羟基的必要构型的形成是通过氢化还原相应的酮来实现的。