2-[(4-氯-2-甲基苯基)硫代]-乙酸 | 94-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-氯-2-甲基苯基)硫代]-乙酸
• 英文名称: (4-chloro-2-methyl-phenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-methylphenylsulfanyl)acetic acid；(4-chloro-2-methylphenylthio)acetic acid；<4-Chlor-2-methyl-phenyl-mercapto>essigsaeure；(4-Chlor-2-methyl-phenylmercapto)-essigsaeure；S-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-thioglykolsaeure；Acetic acid, [(4-chloro-2-methylphenyl)thio]-；2-(4-chloro-2-methylphenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 94-76-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: GREQGIILILTWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2933 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯-2-甲基苯基)硫代]-乙酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 4-chloro-2-methylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution of the Benzenethiols. I. Halobenzene- and Halotoluenethiols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a081
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[(4-氯-2-甲基苯基)硫代]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  US1988501

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selenium analogs of phenoxypropionic and phenoxyacetic herbicides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk

  DOI：10.1515/znb-2018-0128

  日期：2018.12.19

  derivatives were dimerized with elemental selenium in the presence of CuO as catalyst to the corresponding diselenides. Diselenides were reduced with NaBH4 to a selenide anion and condensed with either propionic or chloroacetic acid to achieve the selenium analogs of phenoxyacetic herbicides. These selenium analogs show moderate herbicidal and fungistatic activity.

  摘要苯氧乙酸除草剂的硒类似物，即 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸 (2,4-DP)、2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (2,4-D)、2-(4 -氯-2-甲基苯氧基）丙酸（MCPP）、2-（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸（MCPA）、2-（2,4,5-三氯苯氧基）丙酸（2,4,5- TP) 和 2-(2,4,5-三氯苯氧基) 乙酸 (2,4,5-T) 分两步合成。在CuO作为催化剂的情况下，碘芳基衍生物与元素硒二聚化为相应的二硒化物。二硒化物用 NaBH4 还原为硒化物阴离子，并与丙酸或氯乙酸缩合以获得苯氧基乙酸除草剂的硒类似物。这些硒类似物显示出中等的除草和抑真菌活性。
• Synthesis and herbicidal and fungistatic evaluation of Passerini adducts bearing phenoxyacetic moieties
  作者：Krzysztof Żelechowski、Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk、Alicja Katarzyna Michalczyk、Jarosław Hupko、Katarzyna Jaszczuk

  DOI：10.1007/s11696-021-01528-8

  日期：2021.7

  1H NMR, 13C NMR, 77Se NMR (if appropriate) and IR spectra (MS, HR MS, IR for the nitroxides 4k and 4L). The herbicidal activity of the Passerini adducts synthesized (4a–4L) was tested against ten weed species (at 2 kg/ha using 2,4-D and MCPA as a control). 100% herbicidal post-emergent activity was reported for 4i, 4j, 4k, 4L [a weed black mustard (Brassica nigra)], for 4k, 4L [weeds pale smartweed (Polygonum

  提出了苯氧乙酸类除草剂羧基修饰的新思路。常见的除草剂 2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-D) 和 4-氯-2-甲基苯氧乙酸 (MCPA) 及其硫属元素类似物（芳硫基和芳基硒基片段而不是苯氧基）被用作羧基成分三组分帕塞里尼反应。环己基异氰化物和4-异氰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(TEMPO-NC)用作异氰化物。丙酮、乙醛和甲醛用作羰基组分。Passerini 加合物 4a-4L 的产率为 32-59%。Passerini 加合物的结构使用光谱方法确定：MS、HR MS、1H NMR、13C NMR、77Se NMR（如果合适）和 IR 光谱（氮氧化物 4k 和 4L 的 MS、HR MS、IR）。合成的 Passerini 加合物 (4a-4L) 的除草活性针对 10 种杂草进行了测试（使用 2,4-D 和 MCPA 作为对照，用量为 2 kg/ha）。据报道，对于 4i、4j、4k、4L
• Mirskova, A.N.; Kryukova, Yu.I.; Levkovskaya, G.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 545 - 550
  作者：Mirskova, A.N.、Kryukova, Yu.I.、Levkovskaya, G.G.、Guseva, S.A.、Voronkov, M.G.

  DOI：——

  日期：——
• US1993663
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US1706489
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——