dodecyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-1-thiohex-2-enopyranoside | 1346660-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-1-thiohex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-dodecylsulfanyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1346660-86-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₃S
• 分子量: 510.781
• InChiKey: GZEAIHGCDPMOPN-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 十二硫醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dodecyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-1-thiohex-2-enopyranoside 、 dodecyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-1-thiohex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NaHSO（4）负载在硅胶上：糖的Ferrier重排的另一种催化剂。

  摘要：

  载于硅胶上的NaHSO（4）催化3,4,6-tri-O-乙酰基-D-葡萄糖与醇和硫醇的Ferrier重排反应，得到相应的2,3-不饱和糖苷，其端基异构体选择性高，且对反应时间短，产率极高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.023

文献信息

• NaHSO4 supported on silica gel: an alternative catalyst for Ferrier rearrangement of glycals
  作者：Henok H. Kinfe、Fanuel M. Mebrahtu、Khuphukile Sithole

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.023

  日期：2011.11

  NaHSO(4) supported on silica gel catalyses the Ferrier rearrangement reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal with alcohols and thiols to give the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in high anomeric selectivity and good to excellent yield in short reaction time.

  载于硅胶上的NaHSO（4）催化3,4,6-tri-O-乙酰基-D-葡萄糖与醇和硫醇的Ferrier重排反应，得到相应的2,3-不饱和糖苷，其端基异构体选择性高，且对反应时间短，产率极高。