triphenylmethyl potassium | 1528-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylmethyl potassium
• 英文别名: potassium salt of triphenylmethane；trityl potassium；Kaliumtriphenylmethid；Triphenylmethan-Kalium；Triphenylmethylkalium；potassium triphenylmethide；Kalium-triphenylmethyl；Tritylkalium
• CAS: 1528-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₅*K
• 分子量: 282.426
• InChiKey: XJCPOQDPDMHCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl potassium 在 氨 、 氧气 作用下， 生成 ditrityl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Kraus; Rosen, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯甲基醚 在 potassium Sodium 、 乙醚 作用下， 生成 triphenylmethyl potassium
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Schnell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 254

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 乙醚 、 triphenylmethyl potassium 作用下， 生成 2-isopropyl-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levine; Baumgarten; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbanion mechanisms XXI. Solution acidity of triphenylsilane
  作者：Erwin Buncel、T.K. Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00242-4

  日期：2000.6

  Comparative acidity measurements have been performed between triphenylsilylpotassium and a series of arylmethanes by 1H-NMR in tetrahydrofuran:Metalation of the arylmethane was complete in the case of Ph3CH (pKa 31.4) and Ph2CH2 (pKa 33.4) but with (p-CH3·C6H4)2CH2 (pKa 35.1) ∼50% metalation of the di-p-tolymethane occurred, indicating that the two acids have equal pKa. No reaction occurred with 4-Ph·C6H4·CH3

  在四氢呋喃中通过1 H-NMR在三苯基甲硅烷基钾和一系列芳基甲烷之间进行了比较酸度测量：在Ph 3 CH（p K a 31.4）和Ph 2 CH 2（p K a 33.4 ）的情况下，芳基甲烷的金属化已完成），但与（p -CH 3 ·C 6 H ^ 4）2 CH 2（p ķ一个二- 35.1）〜50％金属化p -tolymethane发生，这表明两种酸具有相等的p ķ一个。用4-Ph·C 6 H 4 ·CH 3（p K a 38.7）没有反应发生。则p ķ一个博士3 SiH≈35.1的THF溶液。这代表了有机硅烷酸度的首次溶液测量。
• Metal-stabilized carbanions
  作者：Alberto Ceccon、Alessandro Gambaro、alfonso Venzo

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85055-x

  日期：1984.10

  been measured for the α-metallation of some arylmethanes, of 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and its dihydro derivative, free and complexed with tricarbonylchromium, by potassium hydride in tetrahydrofuran in the presence of 18-crown-6 ether. The stable solutions of the complexed anions have been studied by 13C NMR spectroscopy. With the free ligands the kinetic acidity depends upon the structure to a

  在18-crown-6存在下，通过氢化钾在四氢呋喃中测量了一些芳基甲烷，5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯及其二氢衍生物（与三羰基铬络合）的α-金属化速率常数。醚。通过13 C NMR光谱研究了络合阴离子的稳定溶液。对于游离配体，动力学酸度在很大程度上取决于结构，但是在相应的配合物中，金属化的速率没有明显变化。根据13 C化学位移数据，建议在芳基甲基和二苯并噻吩基阴离子的电子结构之间存在相似性，这将说明它们的金属化速率非常相似。
• Synthesis and1H-,13C-, and57Fe-NMR spectra of mono- and bis[tricarbonyl(?4-diene)iron], and (?3-allyl)tetracarbonyliron trifluoroborate complexes
  作者：Christoph M. Adams、Giovanni Cerioni、Andreas Hafner、Hermann Kalchhauser、Wolfgang von Philipsborn、Roland Prewo、Andreas Schwenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710526

  日期：1988.8.10

  with a (Z)-configuration terminal Me group show steric inhibition of metal complexation resulting in lower yields and formation of tetracarbonyl(η2-diene) and tricarbonyl(η4-heterodiene) complexes as additional products. Regioselective attack by C-nucleophiles at the carbonyl C-atoms of the functional group with or without concomitant 1,3 mogration of the Fe(CO)3 group was used to synthesize polyenes and

  多种单-和双[铁（CO）的3（η 4 -二烯）]配合物的烷基，CH 2 OH，CHO，COCH 3，1,3-二烯系统上COOR，和CN的取代基已被合成。用（Z） -构型终端Me基团的二烯显示金属络合的空间抑制从而导致较低的产率和形成的四羰（η 2 -二烯）三羰基和（η 4 -heterodiene）络合物作为附加产品。C-亲核试剂在官能团的羰基碳原子上的区域选择性攻击（带有或不带有Fe（CO）3基团的1,3迁移）被用于合成多烯和类异戊二烯结构单元，如单或双核Fe（CO）3复合体。Fe（co）3复杂的合成子的Wittig - Horner型反应导致立体构象形成（E）构型的烯烃。报告了烯烃和烯丙基有机铁配合物的1 H-，13 C-和57 Fe-NMR光谱，已评估H，H，C，H和C，C偶联常数，并根据其几何形状进行了分析。配位二烯。三羰基[3-6-η-（（（E）-6-甲基-3,5-庚二烯-2-一
• Reactions of non-activated aryl halides with nucleophilic agents induced by alkali amides in liquid ammonia
  作者：Franco Scardiglia、John D. Roberts

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80015-0

  日期：1958.1

  shown that the reactions of nucleophiles with non-activated aryl halides, discovered by Bergstrom to be induced by alkali amides in liquid ammonia, proceed by way of a benzyne-type intermediate. The ease with which a given nucleophile can compete with amide ion does not appear to be a simple function of either its basic strength or nucleophilic character as measured in other reactions. Thus, the anions

  已经表明，由Bergstrom发现由液态氨中的碱性酰胺诱导的亲核试剂与未活化的芳基卤化物的反应是通过苯炔型中间体进行的。给定的亲核试剂可与酰胺离子竞争的难易程度似乎并不是其基本强度或亲核特性的简单函数，如在其他反应中所测。因此，许多弱酸的阴离子在竞争能力上的定性排列如下：芴基阴离子〜苯胺化物>硫酚盐〜三苯甲基化物>苯乙酮烯醇盐阴离子〜苯乙炔化物>酚盐>吡咯酸盐>醇盐，碘化物或氰化物。结果表明，苯并炔是高度不稳定的实体。
• Atomic Carbon as a Terminal Ligand:  Studies of a Carbidomolybdenum Anion Featuring Solid-State ¹³C NMR Data and Proton-Transfer Self-Exchange Kinetics
  作者：Jane B. Greco、Jonas C. Peters、Thomas A. Baker、William M. Davis、Christopher C. Cummins、Gang Wu

  DOI：10.1021/ja003548e

  日期：2001.5.1

  parent methylidyne, HCMo(N[R]Ar)(3), are statistically identical, the carbide chemical shift of delta 501 ppm is much larger than the delta 282 ppm shift for the methylidyne. Solid-state (13)C NMR studies show the carbide to have a much larger chemical shift anisotropy (CSA, 806 ppm) and smaller (95)Mo--(13)C coupling constant (60 Hz) than the methylidyne (CSA = 447 ppm, (1)J(MoC) = 130 Hz). DFT calculations

  阴离子 [CMo(N[R]Ar)(3)](-) (R = C(CD(3))(2)CH(3) 或 (t)Bu, Ar = 3,5-C(6)已通过单晶 X 射线晶体学、溶液和固态 (13)C 核磁共振光谱以及密度泛函理论研究了含有一配位碳作为末端取代基的 H(3)Me(2)) 和相关分子（ DFT) 计算。已经研究了 [CMo(N[R]Ar)(3)](-) 的化学反应模式，包括涉及 HCMo(N[R]Ar)(3)、碳钼阴离子的质子转移自交换的动力学共轭酸。而 [K(benzo-15-crown-5)(2)][CMo(N[R]Ar)(3)] 和母体亚甲基 HCMo(N[R]Ar) 中的 Mo 三键 C 键长度(3)，在统计上相同，delta 501 ppm 的碳化物化学位移远大于甲基炔的 delta 282 ppm 位移。固态 (13)C NMR 研究表明，碳化物的化学位移各向异性 (CSA, 806