(Z)-ethyl 3-(dodecylthio)acrylate | 1402459-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(dodecylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-dodecylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1402459-52-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂S
• 分子量: 300.506
• InChiKey: UHGRYEVFUVBVKB-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(dodecylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (Z)-3-(dodecylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 十二硫醇 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(dodecylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054

文献信息

• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• One-pot three-step thioconjugate addition-oxidation-Diels–Alder reactions of ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Christina A. Vivelo、Ana M. Neferu、Carly J. Mueller、Stephanie Corsi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.054

  日期：2012.10

  Ethyl propiolate undergoes one-pot three-step thioconjugate addition-oxidation-Diels–Alder cycloaddition when treated with a variety of thiols in the presence of catalytic base, meta-chloroperbenzoic acid, lithium perchlorate, and cyclopentadiene. The reaction of S-aryl thiols is catalyzed by trialkylamines, and the reaction of aliphatic thiols requires catalytic alkoxide base. Yields of the major

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。
• Organocatalytic, Regioselective Nucleophilic “Click” Addition of Thiols to Propiolic Acid Esters for Polymer-Polymer Coupling
  作者：Vinh X. Truong、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201209239

  日期：2013.4.8

  Discerning Tastes: The regioselectivity of the nucleophilic addition of thiols to electron‐deficient alkynes is controlled by the choice of the solvent (i.e. the polarity of the reaction mixture) and the catalyst. Both thioalkenes and dithianes can be prepared in a rapid reaction that generates no by‐products (see scheme). In turn the utility of this reaction is shown for efficient end‐group modification

  独特的口味：通过选择溶剂（即反应混合物的极性）和催化剂来控制巯基向缺电子炔烃的亲核加成反应的区域选择性。硫代烯烃和二噻烷都可以在不产生副产物的快速反应中制备（参见方案）。反过来，证明了该反应的效用可有效地对聚合物进行端基修饰。