2-[(4-氯苄基)氧基]-1-乙醇 | 1200-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苄基)氧基]-1-乙醇
• 英文名称: Glycol-mono-(4-chlorbenzyl)-ether
• 英文别名: 2-(4-Chlor-benzyloxy)-ethan-1-ol；2-(4-chloro-benzyloxy)-ethanol；2-(4-Chlor-benzyloxy)-aethanol；2-{[(4-chlorophenyl)methyl]oxy}ethanol；2-[(4-Chlorobenzyl)oxy]-1-ethanol；2-[(4-chlorophenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 1200-15-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00172032
• 分子量: 186.638
• InChiKey: QWKQPDIBDYVUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112°C
• 沸点：
  108-112°/0.3mm
• 密度：
  1.1996 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苄基)氧基]-1-乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到[(p-chlorobenzyl)oxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-[(4-氯苄基)氧基]-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055

文献信息

• (<i>Z</i>)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement
  作者：Fumiya Kurosawa、Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00647

  日期：2015.6.5

  corresponding (Z)-vinyl triflates was achieved by treatment with phenyl triflimide and DBU. The stereochemistry was explained by the “syn-effect,” which was attributed primarily to an σ → π* interaction. The β-alkoxy vinyl triflates obtained were applied to the stereoselective synthesis of structurally diverse (Z)-allylic alcohols via transition metal-catalyzed cross-coupling reaction and [1,2]-Wittig

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。
• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• BENZYL 2-CHLOROETHYL ETHERS
  作者：Marshall Kulka、F. G. Van Stryk

  DOI：10.1139/v55-132

  日期：1955.6.1

  The solvolysis reaction between benzyl chlorides and ethylene chlorohydrin has been employed for the synthesis of a series of benzyl 2-chloroethyl ethers (III) required in insecticide screening tes...

  苄基氯与乙烯氯醇之间的溶剂分解反应已用于合成杀虫剂筛选测试所需的一系列苄基2-氯乙基醚（III）。
• I₂-Mediated Photochemical Preparation of 2-Substituted 1,3-Dioxolanes and Tetrahydrofurans from Alcohols with Polymer-Supported Hypervalent Iodine Reagent, PSDIB
  作者：Hideo Togo、Tomomasa Teduka

  DOI：10.1055/s-2005-864802

  日期：——

  Various 2-substituted 1,3-dioxolanes, 1,3-dioxanes, and tetrahydrofurans were obtained selectively in good to moderate yields from the corresponding alcohols with PSDIB in the presence of iodine under irradiation conditions. Moreover, PSDIB was repeatedly used for the same reactions keeping good yield of the cyclic product.

  各种 2-取代的 1,3-二氧戊环、1,3-二氧六环和四氢呋喃在碘的存在下在辐照条件下从相应的醇与 PSDIB 中选择性地以良好到中等的产率获得。此外，PSDIB 被重复用于相同的反应，以保持环状产物的良好收率。
• Remote C(sp ³ )−H Acylation of Amides and Cascade Cyclization via N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Qing‐Zhu Li、Rong Zeng、Yang Fan、Yan‐Qing Liu、Ting Qi、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202116629

  日期：2022.4.4

  An N-heterocyclic carbene catalyzed remote C(sp3)−H acylation of amides was developed, and also combined with a cascade cyclization. Over 120 functionalized δ-amino ketones and isoquinolinones with diverse substituents were synthesized in up to 99 % yield under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations shed light on the organocatalytic radical reaction mechanism.

  开发了一种 N-杂环卡宾催化的酰胺的远程 C(sp 3 )-H 酰化，并结合了级联环化。在温和条件下以高达 99% 的产率合成了 120 多种具有不同取代基的功能化 δ-氨基酮和异喹啉酮。初步的机理研究揭示了有机催化自由基反应的机理。