(R₄,R_S)-2,2-dimethyl-4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>pentan-3-one | 142075-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R₄,R_S)-2,2-dimethyl-4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>pentan-3-one
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-3-one
• CAS: 142075-95-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: IQEBNNJSPQBGMT-PIGZYNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R₄,R_S)-2,2-dimethyl-4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>pentan-3-one 在 盐酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S₂,R₃)-2-tert-butyl-2-hydroxy-3-<(4-methylphenyl)sulfenyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 、 (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S₄,R_S)-2,2-dimethyl-4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>pentan-3-one 、 (R₄,R_S)-2,2-dimethyl-4-<(4-methylphenyl)sulfinyl>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铝试剂对α-甲基-β-酮亚砜的高度立体选择性甲基化反应，不对称合成叔乙烯基甲醇

  摘要：

  报道了手性无环α-甲基-β-酮亚砜与Me 3 Al和Me 2 AlCl的甲基化。羟基碳上的诱导构型主要受亚磺酰基的构型控制，在大多数情况下，无论C-α上的构型如何，de均高于90％。两种试剂的立体化学途径似乎不同，因此对Me 2 AlCl具有更高的立体选择性。C–S键的热解脱亚甲基化和氢解作用使所生成的羟基亚砜转化为有趣的光学纯叔甲基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.016

文献信息

• Asymmetric synthesis of tertiary vinyl carbinols by highly stereoselective methylation of α-methyl-β-ketosulfoxides with aluminum reagents
  作者：José L Garcı́a Ruano、M Mercedes Rodrı́guez-Fernández、M.Carmen Maestro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.016

  日期：2004.6

  configuration at C-α. The stereochemical pathway seems to be different with both reagents, thus affording a higher stereoselectivity with Me2AlCl. Pyrolytic desulfinylation and hydrogenolysis of the C–S bond allowed the transformation of the resulting hydroxysulfoxides into interesting optically pure tertiary methyl carbinols.

  报道了手性无环α-甲基-β-酮亚砜与Me 3 Al和Me 2 AlCl的甲基化。羟基碳上的诱导构型主要受亚磺酰基的构型控制，在大多数情况下，无论C-α上的构型如何，de均高于90％。两种试剂的立体化学途径似乎不同，因此对Me 2 AlCl具有更高的立体选择性。C–S键的热解脱亚甲基化和氢解作用使所生成的羟基亚砜转化为有趣的光学纯叔甲基甲醇。
• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12