4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate | 3855-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
• 英文别名: 4-Methylbenzendiazoniumtetraphenylborat；4-Methylbenzenediazonium;tetraphenylboranuide
• CAS: 3855-90-1
• 化学式: C₇H₇N₂*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 438.38
• InChiKey: RXWRSKJHYCGMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-[(4-methylphenyl)hydrazono]-2,2-diphenyl-1H-1,3,2λ⁴-diazaborine-4-one
  参考文献：
  名称：

  重氮四苯基硼酸盐与烯胺酰胺反应合成和表征新的硼化合物

  摘要：

  通过极化乙烯（例如 β-烯氨基酰胺）与 4-甲基苯重氮四苯基硼酸盐反应制备了一系列恶氮硼烷、二氮杂硼烷、三氮杂硼烷和三氮杂硼烷。反应条件（在室温下在 CH2Cl2 中搅拌（方法 A）或在室温下与 CH2Cl2 中的 CH3COONa 一起搅拌（方法 B）或在 CH2Cl2/甲苯混合物中回流（方法 C））控制这些化合物的形成和相对含量一到三种产物的反应混合物。在 250 °C 时，取代的 oxazaborines 逐渐重排为 diazaborinones。制备的化合物通过 1H NMR、13C NMR、IR 和 UV-Vis 光谱、HRMS 或微量分析进行表征。单个化合物的结构通过 11B NMR、15N NMR、1D NOESY 和 X 射线分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules27020367
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  重氮四苯基硼酸盐与烯胺酰胺反应合成和表征新的硼化合物

  摘要：

  通过极化乙烯（例如 β-烯氨基酰胺）与 4-甲基苯重氮四苯基硼酸盐反应制备了一系列恶氮硼烷、二氮杂硼烷、三氮杂硼烷和三氮杂硼烷。反应条件（在室温下在 CH2Cl2 中搅拌（方法 A）或在室温下与 CH2Cl2 中的 CH3COONa 一起搅拌（方法 B）或在 CH2Cl2/甲苯混合物中回流（方法 C））控制这些化合物的形成和相对含量一到三种产物的反应混合物。在 250 °C 时，取代的 oxazaborines 逐渐重排为 diazaborinones。制备的化合物通过 1H NMR、13C NMR、IR 和 UV-Vis 光谱、HRMS 或微量分析进行表征。单个化合物的结构通过 11B NMR、15N NMR、1D NOESY 和 X 射线分析确认。

  DOI：

  10.3390/molecules27020367

文献信息

• Straightforward access to oxazaborines, diazaborinones and triazaborines by reactions of β-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
  作者：Markéta Svobodová、Jan Bárta、Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Vladimír Macháček

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.004

  日期：2009.1

  The reaction of substituted beta-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate in dichloromethane produces besides the primary products of azo coupling reaction at the alpha-carbon atom of beta-enaminoamides, also mixtures of heterocyclic compounds of boron: 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines, 1H-1,3,2 lambda(4)-diazaborine-4-ones and 4H-1,2,4,3 lambda(4)-triazaborines. Proportions of the products change depending on the reaction conditions, particularly depending on the presence or absence of base (sodium acetate) in the reaction mixture. The heterocyclic compounds were separated chromatographically and identified by means of X-ray, H-1, B-11, C-13 and N-15 NMR spectra and elemental analyses. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel 5-(4-Substituted-phenyldiazenyl)-1,3,2λ⁴-oxazaborines and Their Rearrangement to 1,2,4,3λ⁴-Triazaborines
  作者：Markéta Pešková、Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Vladimír Macháček、Antonín Lyčka

  DOI：10.1021/om051078x

  日期：2006.4.1

  The reaction of substituted benzenediazonium tetraphenylborates with the beta-enaminones derived from pentane-2,4-dione, 1-phenylbutane-1,3-dione, and 1,4-diphenylbutane-1,3-dione with a primary or secondary (N-methyl, N-phenyl) amino group in CH2Cl2 gives 5-(substituted-phenyldiazenyl)-2,2-diphenyl-4,6-disubstituted- 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines or 5-(substituted-phenyldiazenyl)-2,2-diphenyl-3,4,6-trisubstituted-1,3,2 lambda(4)- oxazaborines, respectively. The reaction intermediate of these compounds has been identified, and a mechanism for the reaction has been suggested. Substituted 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines gradually rearrange into 1,2,4,3 lambda(4)-triazaborines at temperatures above 100 degrees C.
• New Triazaborine Chromophores: Their Synthesis via Oxazaborines and Electrochemical and DFT Study of Their Fundamental Properties
  作者：František Josefík、Tomáš Mikysek、Markéta Svobodová、Petr Šimůnek、Hana Kvapilová、Jiří Ludvík

  DOI：10.1021/om500219g

  日期：2014.9.22
• A new bicyclic oxazaborines with a bridged nitrogen atom, their thermic rearrangement and fluorescence properties
  作者：František Josefík、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Petr Šimůnek、Vladimír Macháček、Numan Almonasy、Eva Černošková

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.004

  日期：2012.2

  Cyclic beta-enaminones bearing secondary amino group react with 4-substituted benzenediazonium tetraphenylborates in dichloromethane to form substituted bicyclic [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines The oxazaborines rearrange, on heating to 200 degrees C in the absence of solvent or in DMF or DMSO, to isomeric 2H-[1,2,4,3 lambda(4)] triazaborines. Previously prepared [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines derived from acyclic beta-enaminones bearing secondary amino group either did not undergo the rearrangement or with a lot of difficulties and with negligible yield. The fluorescence behaviour of the prepared triazaborines was observed. These compounds fluoresce in 2-methyltetrahydrofurane and in solid state under low temperatures. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rehorek, Detlef; Marx, Joerg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 872 - 876
  作者：Rehorek, Detlef、Marx, Joerg

  DOI：——

  日期：——