4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-N-phenylaniline | 437606-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 437606-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂N
• 分子量: 281.305
• InChiKey: WCTDSELUXAZOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-N-phenylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[7-[4-(4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)anilino)phenyl]-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-N,N-bis(4-fluorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从蓝色到绿色：双功能有机染料中光致发光和电化学发光的微调

  摘要：

  我们描述了由芴或螺二芴桥连接的两个三苯胺形成的一系列化合物的合成、计算分析、光物理学、电化学和电化学发光 (ECL)。通过吸电子或给电子取代基在两个外环的对位修饰苯胺部分。这些修改允许微调从蓝色到绿色的光致发光 (PL) 和 ECL 发射，总波长跨度分别为 73 (PL) 和 67 (ECL) nm。对于所有化合物，我们观察到非常高的 PL 量子产率 (79-89%) 和稳定的自由基离子的形成。通过电产生的自由基阴离子和自由基阳离子的直接湮灭来研究 ECL 性质。自由基离子湮灭过程非常有效，会产生强烈的绿蓝色 ECL 发射，即使用肉眼也很容易观察到，量子产率高于标准 9,10-二苯基蒽。ECL 光谱显示了一个几乎与 PL 波段匹配的单波段。因为湮灭反应的能量高于形成单重激发态所需的能量，所以 S 路线被认为是这些分子中 ECL 过程遵循的有利途径。所有这些特征都表明这种类型的分子系统对于 ECL

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12247
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  从蓝色到绿色：双功能有机染料中光致发光和电化学发光的微调

  摘要：

  我们描述了由芴或螺二芴桥连接的两个三苯胺形成的一系列化合物的合成、计算分析、光物理学、电化学和电化学发光 (ECL)。通过吸电子或给电子取代基在两个外环的对位修饰苯胺部分。这些修改允许微调从蓝色到绿色的光致发光 (PL) 和 ECL 发射，总波长跨度分别为 73 (PL) 和 67 (ECL) nm。对于所有化合物，我们观察到非常高的 PL 量子产率 (79-89%) 和稳定的自由基离子的形成。通过电产生的自由基阴离子和自由基阳离子的直接湮灭来研究 ECL 性质。自由基离子湮灭过程非常有效，会产生强烈的绿蓝色 ECL 发射，即使用肉眼也很容易观察到，量子产率高于标准 9,10-二苯基蒽。ECL 光谱显示了一个几乎与 PL 波段匹配的单波段。因为湮灭反应的能量高于形成单重激发态所需的能量，所以 S 路线被认为是这些分子中 ECL 过程遵循的有利途径。所有这些特征都表明这种类型的分子系统对于 ECL

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12247

文献信息

• Light-emitting dyes derived from bifunctional chromophores of diarylamine and oxadiazole: Synthesis, crystal structure, photophysics and electroluminescence
  作者：Ze He、Chi-Wai Kan、Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong、Chung-Hin Chui、Ka-Lap Tong、Shu-Kong So、Tik-Ho Lee、Louis M. Leung、Zhenyang Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.08.001

  日期：2011.3

  The synthesis, structural, photophysical, electrochemical and electroluminescent properties of a novel class of bifunctional molecule are reported in which the hole-transporting triarylamine and electron-transporting oxadiazole components were combined. The strongly luminescent compounds displayed good thermal and morphological stability as well as intense fluorescence both in solution and thin film

  报道了新型的双功能分子的合成，结构，光物理，电化学和电致发光性能，其中空穴传输的三芳基胺和电子传输的恶二唑组分结合在一起。在室温下，强发光化合物在溶液和薄膜中均显示出良好的热稳定性和形态稳定性，以及强烈的荧光。引入具有不同电子性质的取代基对其吸收和发射特性的影响与使用密度泛函理论计算的理论计算相关。将该系统的光物理和电化学与没有恶二唑环的相应分子的光物理和电化学进行了比较。
• Halogen-substituted triphenylamine derivatives with intense mechanoluminescence properties
  作者：Jin Tu、Yunhao Fan、Jiaqiang Wang、Xiaoyu Li、Fan Liu、Mengmeng Han、Can Wang、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c9tc03515j

  日期：——

  Three triphenylamine (TPA) derivatives, constructed by the introduction of halogen atoms in TPA, show strong mechanoluminescence emissions, partially due to their various electronic configurations by virtue of the electron withdrawing ability of halogen atoms. Careful investigation of their single crystals and the density functional theory (DFT) calculations based on the crystal structure demonstrate

  通过在TPA中引入卤素原子构造的三种三苯胺（TPA）衍生物显示出很强的机械发光，部分是由于卤素原子具有吸电子能力，因此它们具有各种电子构型。仔细研究它们的单晶和基于晶体结构的密度泛函理论（DFT）计算表明，增强的分子间相互作用和扭曲的分子结构有助于其强大的ML发射。
• Dirhodium C–H Functionalization of Hole-Transport Materials
  作者：Farzaneh Saeedifard、Yasir Naeem、Yannick T. Boni、Yi-Chien Chang、Junxiang Zhang、Yadong Zhang、Bernard Kippelen、Stephen Barlow、Huw M. L. Davies、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02888

  日期：——

  triarylamine materials. Here, we report that Rh-carbenoid chemistry can be used to insert carboxylic esters and norbornene functional groups into sp2 C–H bonds of a simple triarylamine and a 4,4′-bis(diarylamino)biphenyl, respectively. The norbenene-functionalized monomer was polymerized by ring-opening metathesis; the electrochemical, optical, and charge-transport properties of these materials were similar

  基于三芳基胺衍生物的空穴传输材料 (HTM) 在有机电子应用中发挥着重要作用，包括有机发光二极管和钙钛矿太阳能电池。对于某些应用，带有适当结合基团的三芳基胺衍生物已用于使表面功能化，而其他已作为侧链并入聚合物中以控制 HTM 的可加工性以用于设备应用。然而，只有少数方法被用于将单个表面结合基团或可聚合基团结合到三芳基胺材料中。在这里，我们报告 Rh-carbenoid 化学可用于将羧酸酯和降冰片烯官能团插入 sp 2简单三芳基胺和 4,4'-双（二芳基氨基）联苯的 C–H 键，分别为。降苯烯功能化单体采用开环复分解聚合；这些材料的电化学、光学和电荷传输特性与通过常规方法合成的相关材料相似。这种方法可能会提供对具有不同功能组的各种 HTM 的直接访问。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, DYE COMPOSITION, AND OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3352185A1

  公开（公告）日：2018-07-25

  Provided are a photoelectric conversion element including an electrically conductive support, a photoconductor layer, a charge transfer layer, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by Formula (1), and at least one of metal complex dyes represented by Formulae (2) and (3), a dye-sensitized solar cell, a dye composition, and an oxide semiconductor electrode. In the formulae, M represents a metal ion. Ar11 to Ar14 each represent an aryl group or the like. L1 and L2 each represent an ethenylene group or the like. R11 to R14 each represent an alkyl group or the like. n11 and n12 each represent an integer of 0 to 3, and n13 and n14 each represent an integer of 0 to 4. X represents -NCS or -SCN. M1 and M2 each represent a proton, a metal cation, or a non-metal cation.

  提供了一种光电转换元件，包括导电支架、光电导层、电荷转移层和对电极，其中光电导层具有携带式（1）表示的金属络合染料的半导体微粒，以及式（2）和式（3）表示的金属络合染料中的至少一种、染料敏化太阳能电池、染料组合物和氧化物半导体电极。 式中，M 代表金属离子。Ar11 至 Ar14 分别代表芳基或类似基团。L1 和 L2 分别代表乙烯基或类似基团。n11 和 n12 分别代表 0 至 3 的整数，n13 和 n14 分别代表 0 至 4 的整数。M1 和 M2 各自代表质子、金属阳离子或非金属阳离子。
• Synthesis of Triarylamines via Sequential C–N Bond Formation
  作者：Sachin G. Modha、Mihai V. Popescu、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01778

  日期：2017.11.17

  A one-pot domino N-arylation protocol is described using diaryliodonium reagents under copper catalysis. The reaction uses both aryl groups of the diaryliodonium reagent to generate triarylamines starting from simple anilines, representing an atom-economical preparation of an important class of organic material building blocks.