N,N-dimethyl-2,2-diphenylethyl-amine | 7647-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,2-diphenylethyl-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-ethyl-1-amine；N,N-Dimethyl-2,2-diphenylethylamine；N,N-dimethyl-2,2-diphenylethanamine
• CAS: 7647-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: UAUJDKBNVRSJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2,2-diphenylethyl-amine 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 deuterio-diphenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Photosolvolysis of a carboncarbon bond. The photolysis of n,n-dimethyl- 2,2-diphenylethylamine in methanol.1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80114-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2,2-diphenylpropanenitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2,2-diphenylethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2-Diphenyl-1,3-propanediamines and N-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a012

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Chemistry of Dicationic Electrophiles: Superacid-Catalyzed Reactions of Amino Acetals
  作者：Douglas A. Klumpp、Gregorio V. Sanchez、Sharon L. Aguirre、Yun Zhang、Sarah de Leon

  DOI：10.1021/jo0111558

  日期：2002.7.1

  Amino acetals are shown to form highly electrophilic systems in Bronsted superacids. It is proposed that amino acetals give dicationic electrophiles, and this proposal is supported by the direct observation of a dication by low-temperature (13)C NMR. When reacted with C(6)H(6) and superacidic CF(3)SO(3)H, amino acetals are shown to provide 1-(3,3-diphenylpropyl)amines and 1-(2,2-diphenylethyl)amines

  氨基缩醛显示在布朗斯台德超强酸中形成高度亲电的体系。有人提出氨基缩醛会产生二亲电子性，而这一建议得到了低温（13）C NMR直接观察二价电子的支持。当与C（6）H（6）和超酸性CF（3）SO（3）H反应时，氨基缩醛显示可提供1-（3,3-二苯丙基）胺和1-（2,2-二苯乙基）胺作为缩合产物，收率高（50-99％）。
• Aminopotassiation by Mixed Potassium/Lithium Amides: A Synthetic Path to Difficult to Access Phenethylamine Derivates
  作者：Andreas Hermann、Ulrike Opper、Andreas Voß、Lukas Brieger、Felix Otte、Christian Unkelbach、Donal F. O'Shea、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.202009318

  日期：2020.12.7

  reactions with lithium amides, potassium amides and mixed lithium/potassium amides are presented. A combination of structural characterization, DFT calculations and electrophile reactions of aminometalated intermediates has shown the advantages of using a mixed metal strategy. While potassium amides fail to add, the lithium amides are uncontrollable and eliminated, yet the mixed K/Li amides deliver the

  提出了从氨基金属化反应与锂酰胺，酰胺钾和混合的锂/钾酰胺中获得的见解。氨基金属化中间体的结构表征，DFT计算和亲电子反应的结合显示了使用混合金属策略的优势。尽管无法添加酰胺钾，但无法控制和消除锂酰胺，但混合的K / Li酰胺在两种体系中均表现最佳。氨基钾化作用继续形成烷基钾物质，该烷基钾物质比其锂对应物具有更高的稳定性，从而使其能够被分离，从而得到进一步的表征。
• THF‐solvated Heavy Alkali Metal Benzyl Compounds (Na, Rb, Cs): Defined Deprotonation Reagents for Alkali Metal Mediation Chemistry
  作者：Lukas Brieger、Christian Unkelbach、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.202103430

  日期：2021.12.20

  The selective formation of THF-solvated alkali metal benzyl compounds provides a decisive toolbox for alkali metal mediation chemistry and the introduction of the heavier congeners of lithium into small molecules. Crystal structures, NMR studies as well as quantum chemical calculations give detailed insights into these compounds. Experimental investigations towards deprotonations with application in

  THF 溶剂化碱金属苄基化合物的选择性形成为碱金属介导化学以及将较重的锂同系物引入小分子提供了决定性的工具箱。晶体结构、核磁共振研究以及量子化学计算可以详细了解这些化合物。介绍了去质子化在氨基金属化反应中的应用的实验研究。