deuterio-diphenyl-methane | 20389-18-8

• 英文名称: deuterio-diphenyl-methane
• 英文别名: [Deuterio(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 20389-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 169.23
• InChiKey: CZZYITDELCSZES-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuterio-diphenyl-methane 、 2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-(diphenylmethyl-d)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Li, Yi-Zhou; Li, Bi-Jie; Lu, Xing-Yu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3817 - 3820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylacetate 在 氘代乙腈 、 potassium carbonate 、 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(3,5-dimethoxybenzyl)benzonitrile 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 生成 deuterio-diphenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下还原自由基-极性交叉产生的超碱性碳负离子的反应性

  摘要：

  具有还原自由基-极性交叉（RRPCO）的光催化反应涉及具有碳负离子反应活性的中间体。这些最好被描述为游离碳负离子。与此类碳负离子的反应取决于它们的亲核性和碱性之间的平衡。反应伙伴和常见有机溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲亚砜）的去质子化是亲核加成的主要竞争反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202400815

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• An Efficient Ga(OTf)₃/Isopropanol Catalytic System for Direct Reduction of Benzylic Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201801135

  日期：2018.11.16

  first gallium‐catalyzed direct reduction of benzylic alcohols using isopropanol as a reductant. The reaction proceeds via gallium catalyst‐assisted hydride transfer of the in situ‐generated benzylic isopropyl ether. The method generates only water and acetone as byproducts and thus provides an atom‐economic and environmentally friendly approach to the synthesis of di‐ and triarylmethanes, which are important

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。
• DDQ-Catalyzed Oxidative CO Coupling Of sp³CH Bonds With Carboxylic Acids
  作者：Hong Yi、Qiang Liu、Jie Liu、Ziqi Zeng、Yuhong Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201200458

  日期：2012.11

  catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as oxidant, an efficient oxidative CO coupling of benzylic sp3 CH bonds with carboxylic acids affords a series of carboxylic esters in 70–98 % yields. A wide range of functional groups and various carboxylic acids are tolerated. The reaction involves both CH functionalization and CO bond formation.

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。
• Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions
  作者：Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Ryohei Saeki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c6cc00024j

  日期：——

  Substitution of secondary allylic phosphates with the anions derived from Ar2CH2 with BuLi or LDA proceeded regioselectively and stereoselectively without a metal catalyst, affording inversion products in good yield. Similarly,...

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...