2-Pyrrolidinone, 5-hydroxy-1-methyl-5-(4-pentenyl)- | 67613-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Pyrrolidinone, 5-hydroxy-1-methyl-5-(4-pentenyl)-
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-5-pent-4-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 67613-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ZFKFLWFVLHRGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyrrolidinone, 5-hydroxy-1-methyl-5-(4-pentenyl)- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-5-(4-pentenyl)-4-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的功能化的1-氮杂螺菌素的合成：高效合成perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  基于立体控制的α-酰基亚胺离子-烯烃环化，描述了全氢组氨酸毒素（H 12 -HTX）的正式全合成。在合成的关键步骤中，在一次操作中引入了三个不对称的C原子（C 6 C 7和C 8），导致形成了螺甲酸甲酯15。将化合物15转化为螺硫内酰胺醇17，螺硫内酰胺醇17是H 12 -HTX的已知前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80047-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Pyrrolidinone, 5-hydroxy-1-methyl-5-(4-pentenyl)-
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的5-羟基取代的吡咯烷酮的环化反应，用于制备α-三氟甲基磺酰胺基呋喃。

  摘要：

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。

  DOI：

  10.1021/jo0341970

文献信息

• The Reaction of Cyclic Carbinol Amides with Triflic Anhydride as a Method to Prepare α-Trifluoromethyl-Sulfonamido Furans
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0272388

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] A novel synthesis of alpha-trifluoromethyl-sulfonamido furans via the reaction of cyclic carbinol amides with triflic anhydride has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions with a wide set of representative lactams to provide the alpha-trifluoromethyl-sulfonamido-substituted furan in high yield. Rapid access to a 5-substituted indoline can be achieved by

  [反应：见正文]已经开发了通过环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐反应合成α-三氟甲基-磺酰胺基呋喃的新方法。该反应在非常温和的条件下用多种代表性的内酰胺进行，以高收率提供了α-三氟甲基-磺酰胺基取代的呋喃。通过N-丁-3-烯基取代的磺酰胺基呋喃的热解可以快速获得5-取代的二氢吲哚。