1-(4'-Fluorphenyl)-1-methylethyl-kation | 25807-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-Fluorphenyl)-1-methylethyl-kation
• 英文别名: p-Fluor-i-propylbenzol-Kation；p-Fluor-cumyl-kation；1-fluoro-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 25807-60-7
• 化学式: C₉H₁₀F
• 分子量: 137.177
• InChiKey: SBBWRTFSWJOYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-2-丙醇 在 五氟化锑 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 生成 1-(4'-Fluorphenyl)-1-methylethyl-kation
  参考文献：
  名称：

  超共轭甲基的同位素效应的构象依赖性。苄离子中 NMR 同位素位移的非可加性

  摘要：

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。

  DOI：

  10.1021/ja00365a044

文献信息

• Evidence for Significant Through-Space and Through-Bond Electronic Coupling in the 1,4-Diphenylcyclohexane-1,4-diyl Radical Cation Gained by Absorption Spectroscopy and DFT Calculations
  作者：Hiroshi Ikeda、Yosuke Hoshi、Hayato Namai、Futoshi Tanaka、Joshua L. Goodman、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200700820

  日期：2007.11.16

  formation of an intense electronic absorption band at 476 nm, which is attributed to the 1,4-diphenylcyclohexane-1,4-diyl radical cation. The absorption maximum (lambda(ob)) of this transient occurs at a longer wavelength than is expected for either the cumyl radical or the cumyl cation components. Substitution at the para positions of the phenyl groups in this radical cation by CH(3)O, CH(3), F, Cl

  N-甲基喹啉四氟硼酸酯/联苯的光敏单电子转移促进了2,5-二苯基-1,5-己二烯的氧化，在476 nm处形成强烈的电子吸收带，这是由于1,4-二苯基环己烷-1,4-二基自由基阳离子。此瞬态的最大吸收值（λ（ob））发生在比对枯基自由基或对枯基阳离子组分预期的更长的波长处。CH（3）O，CH（3），F，Cl和Br取代该自由基阳离子中苯基的对位会导致lambda（ob）的红移越来越大。比较Rho值，该值是从自由基阳离子相对于sigma（+）的电子跃迁能的Hammett图获得的，与对枯基阳离子的对数的关系表明，取代基对1，4-二芳基环己烷-1，4-二基自由基阳离子的跃迁能的影响约占对对枯基阳离子跃迁能的影响的一半。观察到的取代基引起的lambda（ob）的红移和lambda（ob）对取代基变化的降低的敏感性是根据以下建议：在异丙基的枯基和枯基阳离子部分之间存在明显的贯穿空间和-键电子相互作用。 1
• Conformational dependence of isotope effects for hyperconjugating methyl groups. Nonadditivity of NMR isotope shifts in benzylic ions
  作者：David A. Forsyth、Peter Lucas、Robert M. Burk

  DOI：10.1021/ja00365a044

  日期：1982.1

  possible methyl conformations for partially deuterated methyl groups, so that each C-H(D) bond is not equally involved in hyperconjugation. This interpretation is supported by the observation of an isotope effect on the vicinal /sup 1/H-/sup 19/F coupling constant in the phenylmethylfluorcarbenium ion, PhCFCH/sub 3//sup +/.

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。
• Substituent Effect on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase
  作者：Masaaki Mishima、Kiyoshi Arima、Satoshi Usui、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1987.1047

  日期：1987.6.5

  Chloride ion affinities of substituted benzyl cations in the gas phase have been determined by means of an ICR mass spectrometer. The substituent effect has been analyzed in terms of the LArSR Eq., giving a ρ=13.6 and an r+=1.31.

  气相中取代的苄基阳离子的氯离子亲和力已通过ICR质谱仪测定。已根据 LArSR 方程分析取代基效应，得出 ρ=13.6 和 r+=1.31。
• Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts in 2-substituted 2-norbornyl cations
  作者：Kenneth L. Servis、Robert L. Domenick、David A. Forsyth、Yi Pan

  DOI：10.1021/ja00258a003

  日期：1987.11

  Deuterium isotope effects on /sup 13/C chemical shifts have been examined as a function of location of deuterium in the C/sub 3/-exo or C/sub 3/-endo positions and as a function of increasing electron demand in the series 2-norbornanone, 2-aryl-2-nonbornyl cations, and 2-methyl-2-norbornyl cation. Comparison with isotope shifts in 2-aryl-2-propyl cations demonstrates a change in the type of response

  已检查氘同位素对 /sup 13/C 化学位移的影响，作为氘在 C/sub 3/-exo 或 C/sub 3/-endo 位置的函数以及系列中电子需求增加的函数2-降冰片酮、2-芳基-2-壬基阳离子和2-甲基-2-降冰片基阳离子。与 2-芳基-2-丙基阳离子中同位素位移的比较表明，随着电子需求的增加，对 2-芳基-2-降冰片基阳离子中同位素扰动的响应类型发生了变化。随着电子需求的增加，结果与 sigma 桥接的开始一致。在阳离子中心观察到的同位素位移被认为是由于西格玛框架的扰动（感应型扰动）引起的小高场位移的贡献，由于超共轭的扰动引起的低场位移，以及来自三中心双电子键合扰动的潜在大的高场偏移。由于同位素效应的振动起源，NMR 同位素位移可能是西格玛桥联的特别敏感的探针。