2,2,2-Trichloroethyl 2-oxo-3-(2-phenylacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate | 40578-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl 2-oxo-3-(2-phenylacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 4-(benzothiazole-2-yl)dithio-3-(2-phenylacetamido)-α-isopropenyl-2-oxoazetidine-1-acetate；2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 40578-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₃N₃O₄S₃
• 分子量: 631.024
• InChiKey: MVYPQQPMFVIOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2-oxo-3-(2-phenylacetamido)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-α-isopropenyl-1-azetidineacetate 在 乙酰胺 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-bromomethyl-2-methyl-6-(2-phenylacetamido)penam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Halogenated penam derivatives and the preparation thereof

  摘要：

  一种具有以下通式的青霉素衍生物：##STR1## 其中X代表卤素原子，R₁代表氨基或酰氨基，R₃代表从羧基、酯、酰胺、酸酐、酰卤和酰叠氮中选出的基团。

  公开号：

  US04009159A1

文献信息

• Penam and cepham derivatives and preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03954732A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Disclosed are antibacterial penicilins of the formula ##SPC1## Wherein Y" is a residue for a strong nucleophile and processes for preparing same.

  揭示了具有以下结构的抗菌青霉素##SPC1##，其中Y"是强亲核试剂的残基，以及制备这些化合物的方法。
• Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03993646A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: Reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##SPC2## A halogenated cepham derivative of the formula: ##SPC3## Wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。
• Preparation of 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acid compounds from dithio
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04091210A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  A new process for preparing 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acids of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino or a substituted amino, R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy and R.sup.3 is a lower alkyl, and New intermediates of the general formula: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each as defined above and Y' is a residue of ammonia or a saturated aliphatic amine or a secondary cyclic amine, comprises reacting a compound of the formula ##STR3## wherein X is a residue of a thiol compound, with a condensing agent or a polar solvent, or with ammonia or an amine, respectively. In the latter case, the resultant new intermediate may further be reacted with a condensing agent or a polar solvent to form a 3-alkyl-3-cephem-4-carboxylic acid as above.

  一种用于制备一般式为：##STR1##其中R.sub.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是较低的烷基的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸的新工艺，以及一般式为：##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义，Y'是氨或饱和脂肪族胺或次级环胺的残基的新中间体，包括将化合物的反应式##STR3##其中X是硫醇化合物的残基，与缩合剂或极性溶剂或氨或胺分别反应。在后一种情况下，所得到的新中间体还可以进一步与缩合剂或极性溶剂反应，以形成上述的3-烷基-3-头孢烷-4-羧酸。
• KAMIYA, TAKASI;TEHRUTI, TSUTOMU;XASIMOTO, SINOI;NAKAGUTI, OSAMU;OKU, AKIO
  作者：KAMIYA, TAKASI、TEHRUTI, TSUTOMU、XASIMOTO, SINOI、NAKAGUTI, OSAMU、OKU, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA, TAKASI;TEHRADZI, TSUTOMU;XASIMOTO, SINSI;NAKAGUTI, OSAMU;OKU, AKI+
  作者：KAMIYA, TAKASI、TEHRADZI, TSUTOMU、XASIMOTO, SINSI、NAKAGUTI, OSAMU、OKU, AKI+

  DOI：——

  日期：——