1-(2-diphenylphosphinophenyl)naphthalene | 402822-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-diphenylphosphinophenyl)naphthalene
• 英文别名: (2-(naphthalen-1-yl)phenyl)diphenylphosphine；[2-(1-Naphthalenyl)phenyl]diphenylphosphine；(2-naphthalen-1-ylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 402822-73-5
• 化学式: C₂₈H₂₁P
• 分子量: 388.448
• InChiKey: RNXMVQFMHXXZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±29.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinophenyl)naphthalene 在 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(2-Diphenylphosphorylphenyl)naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium phosphate 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-diphenylphosphinophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyl-3-(o-bromophenyl)propionylamide 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 1-(2-diphenylphosphinophenyl)naphthalene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到1-benzyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Phenylnaphthyl Phosphines and their Applications to Pd-Catalyzed Intramolecular Amidation

  摘要：

  制备了新型苯基萘基膦，并将其应用于钯催化的分子内酰胺化反应。在从卤代酰胺和氨基甲酸酯合成五元环、六元环和七元环的过程中，这两种配体都获得了良好甚至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922780

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• BBr ₃ ‐Mediated P(III)‐Directed C−H Borylation of Phosphines
  作者：Jiahang Lv、Xue‐Jun Zhang、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.202104100

  日期：2022.2.16

  Boron Chemistry. An efficient metal-free system has been uncovered for the site-selective C−H borylation of phosphines directed by P(III) atom just using BBr3. This robust method enables the rapid construction of phosphine boronate esters in selective, practical, low-cost, and environmentally friendly modes.

  硼化学。已经发现了一种有效的无金属体系，用于仅使用 BBr 3对由 P(III) 原子引导的膦进行位点选择性 C-H 硼化。这种稳健的方法能够以选择性、实用、低成本和环保的方式快速构建膦硼酸酯。
• Late-Stage Modification of Tertiary Phosphines via Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Alkylation
  作者：Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Pan-Ting Tang、Ni-Juan Zhang、Tian Li、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04590

  日期：2020.2.21

  Ru(II)-catalyzed direct alkylation of tertiary phosphines via hydroarylation of activated olefins promoted by mono-N-protected amino acid (MPAA) was achieved. This protocol provides a straightforward access to a large library of Buchwald-type bulky alkylated monophosphines from commercially available biaryl phosphine. Moreover, two ruthenacycle intermediates of tertiary phosphines via C-H bond cleavage

  通过单-N-保护的氨基酸（MPAA）促进的活化烯烃的加氢芳基化，实现了钌（II）催化的叔膦的直接烷基化。该协议提供了从商业上可获得的联芳基膦直接访问Buchwald型庞大烷基化单膦的大型文库的方法。此外，通过CH键裂解分离了两个叔膦的钌环中间体，以说明P（III）定向的CH活化的机理。
• Rh ^I ‐Catalyzed P ^III ‐Directed C−H Bond Alkylation: Design of Multifunctional Phosphines for Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Zhuan Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/anie.201906913

  日期：2019.10

  We report the C-H alkylation of biarylphosphines at the ortho' position(s) with alkenes by using rhodium(I) catalysis, which provides straightforward access to a large library of multifunctionalized phosphines. Some of these modified ligands outperformed commercially available phosphines in the Pd-catalyzed carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide in the presence of a photoredox catalyst

  我们报告通过使用铑（I）催化，在邻位（s）与烯烃进行联芳基膦的CH烷基化反应，这可直接访问大型多功能膦的库。在光氧化还原催化剂的存在下，在二氧化碳催化的芳基溴化物的Pd催化羧化反应中，这些修饰的配体中的某些表现优于市售的膦。
• Rhodium-Catalyzed, Phosphorus(III)-Directed Hydroarylation of Internal Alkynes: Facile and Efficient Access to New Phosphine Ligands
  作者：Minyan Wang、Zhuangzhi Shi、Huanhuan Luo、Dawei Wang

  DOI：10.1055/a-1314-0064

  日期：2022.3

  of new phosphines through Rh- or Ru-catalyzed C–H bond functionalizations, synthetic access to more diverse phosphines remains a challenge. We describe an efficient process for the rhodium-catalyzed phosphorus(III)-directed hydroarylation of internal alkynes to generate various alkenylated and 2′,6′-dialkenylated biarylphosphines with high selectivity. A range of diverse alkynes and phosphines were

  有机膦是广泛用于有机化学中的重要一类配体。尽管最近通过Rh或Ru催化的C–H键功能化在快速构建新的膦化合物方面取得了巨大进展，但合成合成更多种类的膦仍然是一个挑战。我们描述了一种高效的铑催化内部炔烃的磷（III）定向加氢芳基化反应，以产生具有高选择性的各种烯基化和2'，6'-二烯基化联芳基膦。在优化的条件下，可以有效制备具有广泛的官能团相容性的各种炔烃和膦。另外，可以扩展已开发的方案以修饰手性膦配体，提供对映体富集的烯基化膦，而不会侵蚀对映体过量。