β-内酰胺类抗生素具有亚甲基,
乙烯和
丙烯间隔基的亲脂性双酯衍
生物是通过
冠醚辅助将2-(叔丁氧基羰基
氨基)
癸酸的卤代烷基酯偶联至
青霉素G或
头孢呋辛而制备的。还制备了
青霉素G的羟乙基酯和
头孢呋辛的叔丁氧基丙基酯。如预期的那样,亲脂性的双酯结合物,
青霉素G的羟乙基酯和
头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外显示出较弱的抗生素活性或无抗生素活性。皮下给药后,亲脂性
青霉素G缀合物和
头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体内对产生非
青霉素酶的
金黄色葡萄球菌菌株具有活性。具有
丙烯间隔基的
青霉素G双酯和
头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外无活性,这一事实表明,根据需要,这两种化合物均在体内
水解。口服给药后,具有亚甲基间隔基的
青霉素G的亲脂性双酯缀合物和
头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯具有活性。