(-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexyl acrylate | 253275-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexyl acrylate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] prop-2-enoate
• CAS: 253275-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: CYSLHFUIRCLLRN-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexyl acrylate 在 水 、 碘 、 氯化铪 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Epoxyquinols A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::aid-anie3192>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2R)-2-(naphthalen-3-ylthio)cyclohexyl acetate 在 过氧乙酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s

文献信息

• Total Synthesis of Epoxyquinols A, B, and C and Epoxytwinol A and the Reactivity of a 2<i>H</i>-Pyran Derivative as the Diene Component in the Diels−Alder Reaction
  作者：Mitsuru Shoji、Hiroki Imai、Makoto Mukaida、Ken Sakai、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/jo048425h

  日期：2005.1.1

  the total synthesis of epoxyquinols A, B, and C and epoxytwinol A (RKB-3564D) are described. In the first-generation synthesis, the HfCl4-mediated diastereoselective Diels−Alder reaction of furan with Corey's chiral auxiliary has been developed. In the second-generation synthesis, a chromatography-free preparation of an iodolactone, by using acryloyl chloride as the dienophile in the Diels−Alder reaction

  描述了环氧喹啉A，B和C以及环氧双酚A（RKB-3564D）的全合成的两种形式的全部细节。在第一代合成中，HfCl 4介导的呋喃与科里的手性助剂的非对映选择性Diels-Alder反应已得到开发。在第二代合成中，开发了一种无色谱法制备碘代内酯的方法，该方法通过使用丙烯酰氯作为呋喃的Diels-Alder反应中的亲二烯体，并开发了由脂肪酶介导的环己烯醇衍生物的动力学拆分方法。第二代合成适合大规模制备。仿生级联反应涉及氧化，6π-电环化，然后Diels-Alder二聚化是环氧喹诺醇A，B和C的复杂七环结构形成的关键反应。 6π-电环化和正式的[4 + 4]环加成反应。2小时由氧化/6π-电环化生成的β-吡喃起良好的二烯作用，可与数个亲二烯体反应，一步生成多环化合物。氮杂五环化合物通过类似的级联反应合成，该级联反应由四个连续步骤组成：氧化，亚胺形成，6π-氮杂电子环化和Diels-Alder二聚化。
• The HfCl4-Mediated Diels–Alder Reaction of Furan
  作者：Yujiro Hayashi、Masahiko Nakamura、Shigehiro Nakao、Tae Inoue、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4079::aid-anie4079>3.0.co;2-n

  日期：2002.11.4