3,4-diethylbenzo[h]isoquinoline | 1433900-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethylbenzo[h]isoquinoline
• 英文别名: 3,4-Diethylbenzo[h]isoquinoline
• CAS: 1433900-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: QRXIJSXZJQFHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1-萘甲基胺 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3,4-diethylbenzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化伯胺与内部炔烃通过C的氧化偶联。氢键活化：范围和机理研究

  摘要：

  Ru配合物催化伯胺与内部炔烃的氧化偶联是一种通用的原子经济学方法，在N杂环的合成中具有广泛的应用范围。反应通过微波辐射在15分钟内或在常规加热条件下的24小时内通过区域选择性CH键活化而进行。2,3,5-取代的吡啶，苯并[ h ]异喹啉，苯并[ g ]异喹啉，8,9-二氢-苯并[ de ]喹啉，5​​,6,7,8-四氢异喹啉，吡啶基[3， 4克]异喹啉和吡啶[4,3克取决于所用的起始伯胺，可以达到]异喹啉。在苄胺底物上的DFT计算支持了一种反应机理，该机理包括乙酸盐辅助的CH键活化，迁移插入和CN键形成步骤，涉及28–30 kcal mol -1。计算研究扩展到其他底物，即1-萘甲基，2-甲基烯丙基和2-噻吩甲胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500338

文献信息

• Primary Amines as Directing Groups in the Ru-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines, Benzoisoquinolines, and Thienopyridines
  作者：Pedro Villuendas、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/jo400344m

  日期：2013.6.7

  Isoquinolines, benzoisoquinolines, thieno[3,2-c]pyridines and fused heteroaryl[2,3-c] pyridines, with a wide variety of substituents at different positions of the aromatic or heteroaromatic rings, have been synthesized by Ru-catalyzed oxidative coupling of a broad range of benzylamines or heterocycles with internal alkynes. All benzylamines and heterocycles have unprotected primary amines as efficient directing groups.
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling of Primary Amines with Internal Alkynes through CH Bond Activation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sara Ruiz、Pedro Villuendas、Manuel A. Ortuño、Agustí Lledós、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201500338

  日期：2015.6.1

  presented as a general atom‐economy methodology with a broad scope of applications in the synthesis of N‐heterocycles. Reactions proceed through regioselective CH bond activation in 15 minutes under microwave irradiation or in 24 hours with conventional heating. The synthesis of 2,3,5‐substituted pyridines, benzo[h]isoquinolines, benzo[g]isoquinolines, 8,9‐dihydro‐benzo[de]quinoline, 5,6,7,8‐tetrahydroisoquinolines

  Ru配合物催化伯胺与内部炔烃的氧化偶联是一种通用的原子经济学方法，在N杂环的合成中具有广泛的应用范围。反应通过微波辐射在15分钟内或在常规加热条件下的24小时内通过区域选择性CH键活化而进行。2,3,5-取代的吡啶，苯并[ h ]异喹啉，苯并[ g ]异喹啉，8,9-二氢-苯并[ de ]喹啉，5​​,6,7,8-四氢异喹啉，吡啶基[3， 4克]异喹啉和吡啶[4,3克取决于所用的起始伯胺，可以达到]异喹啉。在苄胺底物上的DFT计算支持了一种反应机理，该机理包括乙酸盐辅助的CH键活化，迁移插入和CN键形成步骤，涉及28–30 kcal mol -1。计算研究扩展到其他底物，即1-萘甲基，2-甲基烯丙基和2-噻吩甲胺。