(-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol | 253275-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexan-1-ol
• CAS: 253275-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: FGSGZDYLBXJZAY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-2-phenyl-butyric acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexyl acrylate 在 水 、 碘 、 氯化铪 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Epoxyquinols A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::aid-anie3192>3.0.co;2-e

文献信息

• Cleavable Chiral Auxiliaries in 8π (8π, 6π) Electrocyclizations
  作者：Kathlyn A. Parker、Zhongyu Wang

  DOI：10.1021/ol061328l

  日期：2006.8.1

  Low to moderate diastereoselectivity was observed in the 8 pi electrocyclization of a series of chiral auxiliary-bearing tetraenic esters. In the 8-arylmenthyl series, diastereomeric products were separated by chromatography.