2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)isoindoline-1,3-dione | 63485-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-；2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 63485-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PLHZWKZKGCWYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到3,5-二甲基-4-羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Selective copper(ii)-mediated oxidative coupling of a nucleophilic reagent to the para-methyl group of 2,4,6-trimethylphenol

  摘要：

  我们开发了一种新铜(II)系统，用于将亲核体与 2,4,6-三甲基苯酚的对甲基进行高效且极具选择性的 1,6 加成。晶体学和光谱学数据表明，μ-甲氧基-μ-苯氧基桥接铜物种参与其中，似乎产生了一种可被亲核试剂攻击的高活性醌甲酰胺中间体。

  DOI：

  10.1039/b507199b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• GERSHANOV F. B.; TOLSTIKOV G. A.; LIAKUMOVICH A. G.; VORONTSOVA V. N., V SB. XZHMIYA I FIZ.-XIMIYA MONOMEROV. ZHFA, 1975, 207-210
  作者：GERSHANOV F. B.、 TOLSTIKOV G. A.、 LIAKUMOVICH A. G.、 VORONTSOVA V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Selective copper(ii)-mediated oxidative coupling of a nucleophilic reagent to the para-methyl group of 2,4,6-trimethylphenol
  作者：Christophe Boldron、Şeniz Özalp-Yaman、Patrick Gamez、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b507199b

  日期：——

  A copper(II) neocuproine system has been developed for the efficient and very selective 1,6-addition of a nucleophile to the para-methyl group of 2,4,6-trimethylphenol. Crystallographic and spectroscopic data point towards the involvement of a μ-methoxo–μ-phenoxo-bridged copper species which appears to generate a highly reactive quinone methide intermediate that can be attacked by a nucleophilic reagent.

  我们开发了一种新铜(II)系统，用于将亲核体与 2,4,6-三甲基苯酚的对甲基进行高效且极具选择性的 1,6 加成。晶体学和光谱学数据表明，μ-甲氧基-μ-苯氧基桥接铜物种参与其中，似乎产生了一种可被亲核试剂攻击的高活性醌甲酰胺中间体。
• Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles
  作者：I. M. Bugaev、A. I. Dmitriev、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0041-6

  日期：2012.2

  Reactions of 2,6-dialkylphenols with N-(N′,N′-diethylaminomethyl)phthalimide gave the corresponding 4-phthaloylmethylphenols, in which the phthaloyl group can be replaced by an alkylsulfanyl substituent via reactions with thiols. Phthaloylmethylphenols containing the tert-butyl groups that are ortho to the OH group can undergo acid-catalyzed de-tert-butylation.

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。