2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methylbenzo[b]selenophene | 35783-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methylbenzo[b]selenophene
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydro-benzo[b]selenophen-3-ol；3-Methyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]selenophene；3-methyl-2H-1-benzoselenophen-3-ol
• CAS: 35783-95-0
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: VPPJDDZLUSVDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylseleno-2-(2-iodophenyl)propan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二丁基二碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methylbenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  面向新型抗氧化剂：通过烷基碲化物介导的串联S（RN）1 / S（H）i反应制备二氢二茂铁和亚硒二烯（1）。

  摘要：

  1-（2-碘苯基）-1-甲基环氧乙烷（12）与2当量的正丁基碲铝酸钠（n-BuTeNa）的反应，是由四氢化二正丁基硼氢化钠在THF中的硼氢化钠还原生成的，得到2， 3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b] tellurophene（13）的产率为62％，以及少量的1-（n-丁基碲基）-2-苯基-2-丙醇（27）。该转化大概涉及串联的S（RN）1 / S（H）i序列。1-（苄基硒基）-2-苯基-2-丙醇（5a，R = Me）和1-烯丙氧基-2-碘苯（15）的相似反应得到2,3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b]分别是]硒烯（17，74％）和3-（正丁基碲基）甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（18，50％）。通过将碲直接插入所需的烷基锂中生成的烷基碲酸锂，碲上的叔丁基或叔丁基或叔丁基取代提供的产物分布与涉及正丁基萘的反应观察到的产物分布相似。苯基碲酸锂或钠仅从这些反应混合物中返回原料。估计2-

  DOI：

  10.1021/jo9907235

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at tellurium: Preparation of a dihydrotellurophene by alkyltelluride-mediated SRN1/SHi reactions
  作者：Melissa J. Laws、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10239-8

  日期：1997.12

  Reaction of 1-methyl-1-(2-iodophenyl)oxirane (4) with two equivalents of sodium butyltelluroate (NaTeBu), generated throught the sodium borohydride reduction of dibutylditelluride, in THF, affords 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methylbenzo[b]tellurophene (6) in 57% yield, together with 1-(butyltelluro)-2-phenyl-2-propanol (7, 7%). This transformation presumably involves a tandem S(RN)1/S(H)i sequence which was investigated further through the reactions of 1-(benzylseleno)-2-phenyl-2-propanol (2, R-1 = Me; R-2 = H) and 1-allyloxy-2-iodobenzene (9) with sodium butyltelluroate under similar conditions. Mechanistic and kinetic implications are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Toward Novel Antioxidants:  Preparation of Dihydrotellurophenes and Selenophenes by Alkyltelluride-Mediated Tandem S_RN1/S_Hi Reactions¹
  作者：Lars Engman、Melissa J. Laws、Jonas Malmström、Carl H. Schiesser、Lisa M. Zugaro

  DOI：10.1021/jo9907235

  日期：1999.9.1

  distributions similar to those observed for reactions involving n-BuTeNa. Lithium or sodium phenyltellurolate returned only starting materials from these reaction mixtures. The 2-[2-(n-butyltelluro)-1-hydroxy-1-methyl]ethylphenyl radical (14) is estimated to cyclize with k(c) = 5 x 10(8) s(-)(1) at 25 degrees C. The tandem S(RN)1/S(H)i sequence has been applied to the preparation of the antioxidant analogues, 5-hydroxy-2

  1-（2-碘苯基）-1-甲基环氧乙烷（12）与2当量的正丁基碲铝酸钠（n-BuTeNa）的反应，是由四氢化二正丁基硼氢化钠在THF中的硼氢化钠还原生成的，得到2， 3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b] tellurophene（13）的产率为62％，以及少量的1-（n-丁基碲基）-2-苯基-2-丙醇（27）。该转化大概涉及串联的S（RN）1 / S（H）i序列。1-（苄基硒基）-2-苯基-2-丙醇（5a，R = Me）和1-烯丙氧基-2-碘苯（15）的相似反应得到2,3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b]分别是]硒烯（17，74％）和3-（正丁基碲基）甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（18，50％）。通过将碲直接插入所需的烷基锂中生成的烷基碲酸锂，碲上的叔丁基或叔丁基或叔丁基取代提供的产物分布与涉及正丁基萘的反应观察到的产物分布相似。苯基碲酸锂或钠仅从这些反应混合物中返回原料。估计2-