monomethyl 2-(9-xanthenyl)malonate | 887583-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: monomethyl 2-(9-xanthenyl)malonate
• 英文别名: 2-(9H-Xanthen-9-YL)-malonic acid monomethyl ester；3-methoxy-3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)propanoic acid
• CAS: 887583-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZBNKOBXVTXFQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl 2-(9-xanthenyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.07h， 生成 methyl 12b-(methoxymethyl)-2-oxo-2,12b-dihydrodibenzo[b,f]furo[2,3-d]oxepin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并[b,f]呋喃[2,3-d]氧杂环庚烷的合成及相关反应

  摘要：

  九个二氢二苯并(b,f)呋喃(2,3-d)oxepin衍生物是通过在C10-C11的Mn(III)基氧化加成二苯并(b,f)oxepin与乙酸酐、乙酰丙酮、丙二酸二烷基酯、和丙二酰胺。甲基氢硫氧杂蒽基丙二酸与乙酸锰 (III) 的氧化扩环不会产生所需的二苯并 (b,f) 硫杂环戊烷羧酸盐，但会产生 2-acetoxy-2-(thioxanthen-9-yl)acetate 和噻吨酮。

  DOI：

  10.3987/com-12-12558
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 monomethyl 2-(9-xanthenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并[b,f]呋喃[2,3-d]氧杂环庚烷的合成及相关反应

  摘要：

  九个二氢二苯并(b,f)呋喃(2,3-d)oxepin衍生物是通过在C10-C11的Mn(III)基氧化加成二苯并(b,f)oxepin与乙酸酐、乙酰丙酮、丙二酸二烷基酯、和丙二酰胺。甲基氢硫氧杂蒽基丙二酸与乙酸锰 (III) 的氧化扩环不会产生所需的二苯并 (b,f) 硫杂环戊烷羧酸盐，但会产生 2-acetoxy-2-(thioxanthen-9-yl)acetate 和噻吨酮。

  DOI：

  10.3987/com-12-12558

文献信息

• Synthesis of Dibenz[<i>b,f</i>]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1,2-Radical Rearrangement
  作者：Zhiqi Cong、Takumi Miki、Osamu Urakawa、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/jo9002773

  日期：2009.5.15

  The oxidation of monoalkyl 2-(9H-xanthenyl)malonates 1 with Mn(OAc)3 gave the 9- or 10-dibenz[b,f]oxepincarboxylates 2 in good yields. The reaction proceeds with high regioselectivity except for the case of (1-methoxyxanthenyl)malonate 1 (R1 = Me, R2 = 1-MeO), which gave two regioisomers. It was proposed that the process for the formation of 2 must include the 1,2-aryl radical rearrangement followed

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。